Sorbose

Le sorbose est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de cinq éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.

Identification
Sorbose

Structure linéaire du D-(+)-Sorbose & L-(−)-Sorbose
Nom UICPA	(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
Synonymes	keto-L-sorbose
N^o CAS	3615-56-3 (D) 87-79-6 (L) 3615-39-2 (DL)
N^o ECHA	100.001.611
N^o CE	201-771-8 L-(–)
PubChem	1101
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₂O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	180,1559 ± 0,0074 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	163 à 165 °C (D) 158 à 160 °C (L)
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimie

Le L-sorbose est la configuration principalement présente dans la nature.

Sa formule chimique est C₆H₁₂O₆.

Une des voies de synthèse de la vitamine C (acide ascorbique) commence à partir du sorbose. La réduction du sorbose produit le sorbitol ou bien l'iditol.

Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du sorbose est la forme α-sorbopyranose (98 %)[2].

Le pouvoir sucrant du L-sorbose, sur une base molaire, est de 0,25 légèrement moins sucré que le xylitol qui est de 0,3[3].

Isomère du D-Sorbose
Forme linéaire	Projection de Haworth
0,2 %	α-D-Sorbofuranose 2 %	β-D-Sorbofuranose
0,2 %	α-D-Sorbopyranose 98 %	β-D-Sorbopyranose

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005 (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8)
[PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », Pure Appl. Chem., vol. 74, n^o 7,‎ 2002, p. 1153–1158 (lire en ligne)

Voir aussi

Liens externes

(en) D-Sorbose NCBI database
(en) L-Sorbose NCBI database
(en) COMPOUND: C00247 L-Sorbose www.Genome.net
(en) COMPOUND: C00764 D-Sorbose www.Genome.net

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[DoC-2005-2] (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005 (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8)

[2002-Glaser-3] [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », Pure Appl. Chem., vol. 74, n^o 7,‎ 2002, p. 1153–1158 (lire en ligne)