Sinapine

La sinapine est un alcaloïde contenu dans les graines de Brassicaceae.

Identification
Sinapine

Nom systématique	2-{[3-(4-hydroxy-3,5-diméthoxyphényl)acryloyl]oxy}-N,N,N-triméthyléthanaminium
Synonymes	sinapoylcholine, ester de choline de l'acide sinapique, O-sinapoylcholine
N^o CAS	18696-26-9
PubChem	5280385
SMILES	O=C(/C=C/C1=CC(OC)=C(C(OC)=C1)O)OCC[N+](C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H23NO5/c1-17(2,3)8-9-22-15(18)7-6-12-10-13(20-4)16(19)14(11-12)21-5/h6-7,10-11H,8-9H2,1-5H3/p+1 InChIKey : HUJXHFRXWWGYQH-IKLDFBCSAX
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₂₄N O₅
Masse molaire[1]	310,3655 ± 0,0162 g/mol C 61,92 %, H 7,79 %, N 4,51 %, O 25,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	178 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il peut donner un goût de poisson aux aliments qui le contiennent, comme le tourteau de soja, ce qui le rend moins adapté à l'alimentation des poules[3].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(de) R Gmelin et son Bredenberg JB, « [Studies on the constituents of various Erysimum varieties: a) identification of the bitter substance erysimupicrone as strophanthidin; b) glucosinolates in the seeds of Erysimum perofskianum Fisch et Mey., E. Allionii hort., E. crepidifolium Rohb. and E. cheiranthoides L]. », Arzneimittel-Forschung, vol. 16, n^o 2,‎ février 1966, p. 123–7 (PMID 6014002)
L. Lacassagne, « Alimentation des volailles : substituts au tourteau de soja. 2. Le tourteau de colza. », INRAE Productions Animales, vol. 1, n^o 2,‎ 1988, p. 123–128 (DOI 10.20870/productions-animales.1988.1.2.4443, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (de) R Gmelin et son Bredenberg JB, « [Studies on the constituents of various Erysimum varieties: a) identification of the bitter substance erysimupicrone as strophanthidin; b) glucosinolates in the seeds of Erysimum perofskianum Fisch et Mey., E. Allionii hort., E. crepidifolium Rohb. and E. cheiranthoides L]. », Arzneimittel-Forschung, vol. 16, n^o 2,‎ février 1966, p. 123–7 (PMID 6014002)

[3] L. Lacassagne, « Alimentation des volailles : substituts au tourteau de soja. 2. Le tourteau de colza. », INRAE Productions Animales, vol. 1, n^o 2,‎ 1988, p. 123–128 (DOI 10.20870/productions-animales.1988.1.2.4443, lire en ligne)