Sel d'Eschenmoser

Le sel d'Eschenmoser ou iodure de diméthylméthylénammonium est un composé de la famille des sels d'iminium. C'est un agent de diméthylaminométhylation fort, utilisé pour préparer des dérivés de type RCH₂N(CH₃)₂[3]^,[4].

Identification
Sel d'Eschenmoser

Nom UICPA	iodure de N,N-diméthylméthylénammonium
N^o CAS	33797-51-2 (iodure) 30354-18-8 (chlorure)
N^o ECHA	100.046.968
N^o CE	251-680-2
PubChem	2724133
SMILES	C[N+](C)=C.[I-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C3H8N.HI/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1 InChIKey : VVDUZZGYBOWDSQ-UHFFFAOYSA-M
Apparence	solide jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₃H₈I N [Isomères]
Masse molaire[2]	185,0068 ± 0,0032 g/mol C 19,48 %, H 4,36 %, I 68,59 %, N 7,57 %,
Propriétés physiques
T° fusion	240 °C (décomposition)[1]
Solubilité	se décompose dans l'eau[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S37 : Porter des gants appropriés. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 37,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce sel fut pour la première fois préparé par le groupe d'Albert Eschenmoser d'où il tient son nom[5].

Les énolates, les énolsilyléthers et même les cétones acides peuvent subir efficacement une diméthylaminométhylation. Une fois préparés, de telles amines tertiaires peuvent ensuite être méthylés et subir une élimination en milieu basique pour former des cétones méthylées.

Propriétés[1]

Le produit se décompose dans l'eau et s'il est chauffé au-dessus de 240 °C. Dans ce dernier cas, sa décomposition dans l'air peut dégager du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, des oxydes d'azote et de l'iodure d'hydrogène.

Notes et références

fiche Alfa Aesar, consultée le 16 mars 2011
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) E. F. Kleinman in "Dimethylmethyleneammonium Iodide and Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.
(de) H. Böhme, E. Mundlos, O.-E.Herboth, Über Darstellung und Eigenschaften alpha-Halogenierter Amine, Chemische Berichte 1957, 90, 2003-2008.
(en) Jakob Schreiber, Hans Maag, Naoto Hashimoto, Albert Eschenmoser, « Dimethyl(methylene)ammonium Iodide », Angewandte Chemie International Edition in English, vol. 10, n^o 5,‎ 1971, p. 330–331 (DOI 10.1002/anie.197103301)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Eschenmoser's salt » (voir la liste des auteurs).

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[alfa-1] Alfa Aesar, consultée le 16 mars 2011

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) E. F. Kleinman in "Dimethylmethyleneammonium Iodide and Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.

[4] (de) H. Böhme, E. Mundlos, O.-E.Herboth, Über Darstellung und Eigenschaften alpha-Halogenierter Amine, Chemische Berichte 1957, 90, 2003-2008.

[5] (en) Jakob Schreiber, Hans Maag, Naoto Hashimoto, Albert Eschenmoser, « Dimethyl(methylene)ammonium Iodide », Angewandte Chemie International Edition in English, vol. 10, n^o 5,‎ 1971, p. 330–331 (DOI 10.1002/anie.197103301)