Régiosélectivité

Une réaction chimique est dite régiosélective si l'un des réactifs ou des intermédiaires réactionnels réagit préférentiellement avec certains sites d'un autre réactif parmi plusieurs possibilités, conduisant préférentiellement à certains produits parmi plusieurs possibles.

Nomenclature des positions du cycle benzénique.

C'est par exemple le cas de la polysubstitution électrophile aromatique : suivant la nature du premier substituant, la seconde substitution se fera préférentiellement sur certains sites. Ainsi, la nitration du toluène (φ-CH₃) conduira à un mélange d'isomères ortho (60 %), para (37 %) et méta (3 %), au lieu d'un mélange à 40 % d'isomère ortho, à 40 % d'isomère méta et à 20 % d'isomère para (répartition statistique) si tous les sites étaient équivalents. Cette réaction est donc régiosélective.