Réaction de Chichibabin

La réaction de Chichibabin est une réaction chimique permettant de former une 2-aminopyridine à partir de la pyridine et d'amidure de sodium. Cette réaction a été découverte par Aleksei Chichibabin en 1914. Cette réaction de substitution s'effectue grâce au départ d'un hydrure[1].

Étapes de la réaction :

  1. addition donnant un intermédiaire anionique : étape cinétiquement déterminante,
  2. élimination du groupe partant (hydrure) : étape rapide.

L'hydrure étant un très mauvais groupe partant (car nucléophile très puissant), la réaction nécessite des conditions énergiques.

Notes et références
  1. (en) A.E. Chichibabin, « New reaction for compouds containg the pyridine nucleus », Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, vol. 46,‎ , p. 1216-1236
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