Réactif de Belleau
Le réactif de Belleau est un composé chimique organique utilisé comme agent de thionation[3].
| Réactif de Belleau | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 2,4-disulfure de 2,4-bis(4-phénoxyphényl)-1,3-dithia-2,4-diphosphétane | ||
| Synonymes |
1,3-bis(4-phénoxyphényl)-1,3-bis(sulfanylidène)-2,4-dithia-1λ5, |
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| No CAS | |||
| PubChem | 11813414 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C24H18O2P2S4 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 528,606 ± 0,041 g/mol C 54,53 %, H 3,43 %, O 6,05 %, P 11,72 %, S 24,26 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 197 °C [2] | ||
| Précautions | |||
| Transport[2] | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Il est moins réactif comme agent de thionation que le réactif de Lawesson ou que les réactifs de Davy. Sa structure est identique à celle du réactif de Lawesson dans laquelle les substituants méthoxyles sont remplacés par des groupes phénoxyles.
Thionation
La réaction de thionation convertit un carbonyle en thiocarbonyle.
Mécanisme
Les sites actifs de la molécule sont activés par l'ouverture du cycle central formé par les phosphores et les soufres. Cette ouverture se fait principalement par voie thermique.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- TCI America Catalogue on-line
- (en) M. T. Molina, M. Yanez, O. Mo, R. Notario et J.-L. M. Abboud, The thiocarbonyl groupe, Chichester/New York/Brisbane etc., John Wiley & Sons Ltd, coll. « The functional group chemistry / The chemistry of double-bonded functional group », , 1858 p. (ISBN 0-471-95956-1)
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