Pyridazine

La pyridazine (ou 1,2-diazine) est une molécule di-azotée hétérocyclique de formule chimique C₄H₄N₂. Entre les années 1966-1970, Henri Laborit fait une étude de cette famille chimique et introduit en thérapeutique l'AGR 1240 minaprine commercialisée sous le nom de Cantor.

Identification
Pyridazine[1]

Structure de la Pyridazine.
Nom UICPA	Pyridazine
Synonymes	1,2-diazine Orthodiazine Oizine
N^o CAS	289-80-5
N^o ECHA	100.005.478
N^o CE	206-025-5
PubChem	9259
SMILES	c1ccnnc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H
Apparence	Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C₄H₄N₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	80,088 ± 0,0039 g/mol C 59,99 %, H 5,03 %, N 34,98 %,
pKa	2,24 à 20 °C[1]
Moment dipolaire	4,22 ± 0,02 D [3]
Propriétés physiques
T° fusion	−8 °C[1]
T° ébullition	208 °C[1]
Solubilité	Soluble dans l'eau[1].
Masse volumique	1,107
Propriétés électroniques
1^re énergie d'ionisation	8,67 ± 0,03 eV (gaz)[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S37 : Porter des gants appropriés. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 37,
Écotoxicologie
DL₅₀	2 650 mg·kg^-1 (souris)[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure

La pyridazine possède 2 atomes d'azote compris dans un cycle aromatique à 6 chaînons. Elle est l'isomère de position de la pyrimidine (1,3-diazine) et de la pyrazine (1,4-diazine).

De nombreux composés contiennent le noyau pyridazine, par exemple :

herbicides comme la credazine, le pyridafol et le pyridate ;
médicaments comme le cefozopran, la cadralazine, la minaprine, l'hydralazine et le cilazapril.

Propriétés physiques

Son poids moléculaire est de 80,09 g·mol^-1. À température supérieure à −8 °C, c'est un liquide incolore qui passe à l'état gazeux vers les 208 °C.

Utilisation

Elle est principalement utilisée en recherche et dans l'industrie chimique comme produit de départ ou d'addition pour la synthèse de composés plus complexes. Très peu de composés naturels contenant cette structure sont connus, avec pour exception les monoamycines (antibactérien).

Notes et références

(en) ChemIDplus, « Pyridazine - RN: 289-80-5 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) Substance Pyridazine NCBI database

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[chemidplus-1] (en) ChemIDplus, « Pyridazine - RN: 289-80-5 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HandbookChemPhys89ed-3] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50

[ouvrage-4] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205