Psicose

Le Psicose est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de cinq éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.

Psicose
Structure linéaire du
D-Psicose et du L-Psicose.
Identification
Nom UICPA D-ribo-hex-2-ulose
Synonymes

(3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-
pentahydroxyhexan-2-one
D-Pseudofructose
D-Altrulose
Allulose

No CAS 551-68-8 (D)
16354-64-6 (L)
23140-52-5 (DL)
No ECHA 100.008.182
PubChem 90008
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 180,1559 ± 0,0074 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
fusion 96 à 102 °C
Solubilité Soluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimie

Le psicose est un ose rare épimère en C-3 du D-fructose, faiblement présent dans la nature. Sa formule chimique est C6H12O6.

Son nom est dérivé de l'antibiotique le psicofuranine, à partir duquel il est isolé.

Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante est la forme alpha-D-psicosefuranose (39 %)[2].

Isomère du D-Psicose
Forme linéaire Projection de Haworth

0,3 %

a-D-Psicofuranose
39 %

ß-D-Psicofuranose
15 %

a-D-Psicopyranose
22 %

ß-D-Psicopyranose
24 %


Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8)

Voir aussi

Liens externes


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