Phosphonium

Le cation phosphonium (plus rarement phosphinium) est un cation polyatomique de formule PH₄⁺, mais le terme désigne également ses dérivés substitués PR₄⁺[2].

Identification
Phosphonium

PubChem	5460504
SMILES	[PH4+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/H3P/h1H3/p+1 InChIKey : XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O
Propriétés chimiques
Formule	H₄P
Masse molaire[1]	35,00552 ± 0,00028 g/mol H 11,52 %, P 88,48 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les sels du composé parent sont peu courants, mais cet ion est un intermédiaire dans la préparation industrielle du chlorure de tétrakis(hydroxyméthyl)phosphonium, un composé important :

PH₃ + HCl + 4 H₂C=O → P(CH₂OH)₄⁺Cl^-.

Les sels de phosphonium organiques sont des réactifs communs en laboratoire. Ceux avec une liaison P-H sont produits par protonation des phosphines :

PR₃ + H⁺ → HPR₃⁺.

Beaucoup de cations de phosphonium organiques quaternaires (P⁺R₄) sont produits par alkylation des organophosphines. Par exemple, la réaction entre la triphénylphosphine et l'iodométhane donne l'iodure de méthyltriphénylphosphonium, un précurseur d'ylure de phosphore :

PPh₃ + CH₃I → CH₃PPh₃⁺I^-.

Le cation tétraphénylphosphonium (PPh₄⁺) est un agent de précipitation utile, analogue aux sels d'ammonium quaternaire utilisés comme catalyseurs de transfert de phase.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Phosphonium » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
D. E. C. Corbridge, Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology, 5^e éd., Elsevier, Amsterdam, 1995. (ISBN 0-444-89307-5).

Articles connexes

Ammonium (NH₄⁺)
Hydronium (H₃O⁺)
Composé onium

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] D. E. C. Corbridge, Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology, 5^e éd., Elsevier, Amsterdam, 1995. (ISBN 0-444-89307-5).