Phosphatidylinositol

Un phosphatidylinositol est un phospholipide, constituant des membranes cellulaires. Il se trouve préférentiellement sur la face interne de la bicouche lipidique.

Identification
Phosphatidylinositol(40:3)

Structure du phosphatidylinositol(40:3)
Nom UICPA	[(2R)-3-[hydroxy-[(3R)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl]oxyphosphoryl]oxy-2-[(8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-8,11,14,17-tétraénoyl]oxypropyl] icosanoate
PubChem	53480090
ChEBI	28874
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)(O)OC1C([C@@H](C(C(C1O)O)O)O)O)OC(=O)CCCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C49H87O13P/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-35-37-42(50)59-39-41(40-60-63(57,58)62-49-47(55)45(53)44(52)46(54)48(49)56)61-43(51)38-36-34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h6,8,12,14,18,20,24,26,41,44-49,52-56H,3-5,7,9-11,13,15-17,19,21-23,25,27-40H2,1-2H3,(H,57,58)/b8-6-,14-12-,20-18-,26-24-/t41-,44?,45-,46?,47?,48?,49?/m1/s1 Std. InChIKey : UETVUFSLJVFPBK-HWAFWUSFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₄₉H₈₇O₁₃P [Isomères]
Masse molaire[1]	915,181 ± 0,0492 g/mol C 64,31 %, H 9,58 %, O 22,73 %, P 3,38 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cette molécule est composée d'un acide phosphatidique (deux acides gras estérifiant une molécule de glycérol, elle-même liée de façon covalente à un acide phosphorique) dont le groupement phosphate est associée à une molécule de myo-inositol, un polyol cyclique :

Structure générique d'un phosphatidylinositol.

Il est activé par deux molécules d'ATP (donnant deux molécules d'ADP) en phosphatidylinositol-4,5-bisphosphate. Par l'intermédiaire de la phospholipase C, il est clivé en diacylglycérol (DAG, qui active la protéine kinase C) et en inositol-1,4,5-trisphosphate (IP₃ ; le premier phosphate provient du phospholipide) qui ouvre les canaux Ca²⁺ intracellulaires. Cette réaction libère de l'eau. La réponse de cette hydrolyse est l'activation d'enzymes, de messages hormonaux…

Il est fortement polaire avec une charge nette négative au pH physiologique. Il est abondant dans le système nerveux.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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