PCBM (molécule)

Le PCBM — in extenso [6,6]-phényl-C₆₁-butanoate de méthyle — est un semiconducteur organique de type n (accepteur d'électrons) constitué d'une unité fullerène C₆₁ (un C₆₀ classique portant un méthylène –CH₂– latéral) substitué avec un groupe phényle –C₆H₅ d'un côté ainsi qu'avec un ester d'acide butyrique –(CH₂)₃–COOH et de méthanol HOCH₃, formant, de l'autre côté, un groupe butyrate de méthyle –(CH₂)₃–COO–CH₃.

Identification
[6,6]-phényl-C₆₁- butyrate de méthyle

N^o CAS	160848-22-6
PubChem	53384373
SMILES	COC(=O)CCCC1(C23C14C5=C6C7=C8C5=C9C1=C5C%10=C%11C%12=C%13C%10=C%10C1=C8C1=C%10C8=C%10C%14=C%15C%16=C%17C(=C%12C%12=C%17C%17=C%18C%16=C%16C%15=C%15C%10=C1C7=C%15C1=C%16C(=C%18C7=C2C2=C%10C(=C5C9=C42)C%11=C%12C%10=C%177)C3=C16)C%14=C%138)C1=CC=CC=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C72H72O2/c1-74-11(73)8-5-9-70(10-6-3-2-4-7-10)71-66-58-50-40-30-22-14-12-13-16-20-18(14)26-34-28(20)38-32-24(16)25-17(13)21-19-15(12)23(22)31-37-27(19)35-29(21)39-33(25)43-42(32)52-46(38)56-48(34)54(44(50)36(26)30)62(66)64(56)68-60(52)61-53(43)47(39)57-49(35)55-45(37)51(41(31)40)59(58)67(71)63(55)65(57)69(61)72(68,70)71/h2-4,6-7,12-69H,5,8-9H2,1H3 InChIKey : CFPSGKNSYFDJKF-UHFFFAOYAK Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C72H14O2/c1-74-11(73)8-5-9-70(10-6-3-2-4-7-10)71-66-59-52-40-32-23-14-12-13-15-18(14)27-34(32)42-43-35(27)33-24(15)26-22-17(13)20-19-16(12)21-25(23)38(40)46-44-30(21)28(19)36-37-29(20)31(22)45-47-39(26)41(33)53-55(43)64(63(66)54(42)52)67-60(53)58(47)62-51(45)49(37)56-48(36)50(44)61(57(46)59)68(71)65(56)69(62)72(67,70)71/h2-4,6-7H,5,8-9H2,1H3 Std. InChIKey : CFPSGKNSYFDJKF-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₇₂H₁₄O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	910,8804 ± 0,0592 g/mol C 94,94 %, H 1,55 %, O 3,51 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est intensivement étudié dans le cadre de cellules photovoltaïques en polymères[2]^,[3] pour former des jonctions p-n avec des polythiophènes comme le P3HT, voire le PEDOT ou encore des composites tels que le PEDOT:PSS.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Cecilia M Björström, Andrzej Bernasik, Jakub Rysz, Andrzej Budkowski, Svante Nilsson, Mattias Svensson, Mats R Andersson, Kjell O Magnusson, Ellen Moons, « Multilayer formation in spin-coated thin films of low-bandgap polyfluorene:PCBM blends », J. Phys.: Condens. Matter, vol. 17,‎ 2005, p. L529-L534 (DOI 10.1088/0953-8984/17/50/L01, lire en ligne, consulté le 13 juin 2009)
(en) P. Vanlaekea, A. Swinnenb, I. Haeldermansb, G. Vanhoylandb, T. Aernoutsa, D. Cheynsa, C. Deibela, J. D’Haena, P. Heremansa, J. Poortmansa and J.V. Mancaa, « P3HT/PCBM bulk heterojunction solar cells: Relation between morphology and electro-optical characteristics », Solar Energy Materials and Solar Cells, vol. 90, n^o 14,‎ 2006, p. 2150-2158 (DOI 10.1016/j.solmat.2006.02.010, lire en ligne, consulté le 12 juin 2009)

Articles connexes

Fullerène
Cellule photovoltaïque en polymères
P3HT – poly(3-hexylthiophène)
PCDTBT - poly[N- 9’-heptadecanyl-2,7-carbazole-alt-5,5-(4,7-di-2-thienyl-2’,1’,3’-benzothiadiazole]
PEDOT – poly(3,4-éthylènedioxythiophène)
PSS – poly(styrène sulfonate) de sodium
PEDOT:PSS

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Cecilia M Björström, Andrzej Bernasik, Jakub Rysz, Andrzej Budkowski, Svante Nilsson, Mattias Svensson, Mats R Andersson, Kjell O Magnusson, Ellen Moons, « Multilayer formation in spin-coated thin films of low-bandgap polyfluorene:PCBM blends », J. Phys.: Condens. Matter, vol. 17,‎ 2005, p. L529-L534 (DOI 10.1088/0953-8984/17/50/L01, lire en ligne, consulté le 13 juin 2009)

[3] (en) P. Vanlaekea, A. Swinnenb, I. Haeldermansb, G. Vanhoylandb, T. Aernoutsa, D. Cheynsa, C. Deibela, J. D’Haena, P. Heremansa, J. Poortmansa and J.V. Mancaa, « P3HT/PCBM bulk heterojunction solar cells: Relation between morphology and electro-optical characteristics », Solar Energy Materials and Solar Cells, vol. 90, n^o 14,‎ 2006, p. 2150-2158 (DOI 10.1016/j.solmat.2006.02.010, lire en ligne, consulté le 12 juin 2009)