Octanitrocubane

L'octanitrocubane est l'un des explosifs (non nucléaire) les plus puissants[2],[3] dont on connait les caractéristiques obtenu par l'homme[4],[5]. Paradoxalement, ce composé, malgré la quantité d'énergie qu'il est capable de libérer, est extrêmement stable cinétiquement. Il peut être en effet écrasé à coups de marteau ou chauffé à plus de 200 °C sans provoquer d'explosion. Ceci représente un avantage considérable par rapport à des explosifs classiques tels que la nitroglycérine, le TNT ou même l'HMX.

Octanitrocubane
Identification
Nom UICPA 1,2,3,4,5,6,7,8-octanitrocubane
No CAS 99393-63-2
PubChem 11762357
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C8N8O16  [Isomères]
Masse molaire[1] 464,1296 ± 0,0128 g/mol
C 20,7 %, N 24,14 %, O 55,15 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 2 g·cm-3
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'inconvénient principal de ce composé est sa rareté. Sa synthèse est longue et difficile et seuls quelques grammes ont pu être obtenus en 2004[6].

Historique
Processus de synthèse de la molécule.

L'octanitrocubane a été obtenu pour la première fois par Philip Eaton et Mao-Xi Zhang en 1999 à l'université de Chicago[7] avec l'appui du Naval Research Laboratory[8]. La mise au point de sa synthèse fut particulièrement laborieuse[9]. Les dérivés du cubane sont assez délicats à manipuler à cause de la grande tension présente dans les liaisons carbone-carbone. En effet, les atomes de carbone forment habituellement des liaisons avec d'autres éléments en ménageant des angles proches de 109 ° entre ces liaisons. Dans le cubane et ses dérivés, ces angles sont nettement plus proches de 90 °[10], provoquant ainsi une tension de cycle responsable de l'instabilité relative de ces molécules.

Propriétés
Structure de l'octanitrocubane.

L'octanitrocubane est un solide blanc dont la température de fusion (avec décomposition) est bien supérieure à 200 °C. Il possède une densité de 1,98 extrêmement élevée pour un composé carboné[11],[12]. Sa formule brute C8O16N8 ne comporte pas d'hydrogène, ce qui est rare pour un composé organique. Le facteur d'efficacité relative par rapport au TNT est de 2,38 et sa vélocité explosive atteint la vitesse également record en 2014 de 10 100 m/s [4],[3]. Il est estimé, en 2017, qu'un kilo de cet explosif coute 40 000 dollars américains[3]. Il en existe un dérivé moins puissant, l'heptanitrocubane[3],[13].

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Un explosif hyper-puissant », sur http://www.sciencepresse.qc.ca, (consulté le ).
  3. (en) Simon Quellen Field, Boom! : The Chemistry and History of Explosives, Chicago Review Press, , 288 p. (ISBN 978-1-61373-805-4, lire en ligne).
  4. « Les explosifs non-nucléaires les plus puissants », sur www.records-du-monde.com, (consulté le ).
  5. Steve Koppes 2000.
  6. Horst H. Krause, Energetic Materials : Particle Processing and Characterization, , 1-25 p. (ISBN 978-3-527-30240-6, lire en ligne), « New Energetic Materials »
  7. Mao-Xi Zhang, Philip E. Eaton, Richard Gilardi, Hepta- and Octanitrocubanes, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, vol. 39(2), p. 404-401. DOI:10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<401::AID-ANIE401>3.0.CO;2-P.
  8. https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-14-02276
  9. (en) « Octanitrocubane: Easier said than done », sur Université de Chicago, (consulté le ).
  10. Ulrich Teipel 2006, p. 14.
  11. Ulrich Teipel 2006, p. 15.
  12. Rappoport & Liebman 2005, Chapitre 19, « Chemistry of cubanes and others prismanes », pages 900-901, p. 900.
  13. (en) Jai Prakash Agrawal et Robert Hodgson, Organic Chemistry of Explosives, Wiley, , 414 p. (lire en ligne), p. 73-74.

Voir aussi

Articles connexes

Bibliographie
  • [Steve Koppes 2000] (en) Steve Koppes, « Eaton’s creation of octanitrocubane called ‘a triumph of synthetic chemistry’ », University of Chicago Chronicle, vol. 19, no 11,‎ (ISSN 1095-1237, lire en ligne) ;
  • [Malcolm W.Browne 1997] (en) Malcolm W. Browne, « Chemical Cube Packs Power Into Beauty », New York Times,‎ (ISSN 0362-4331, lire en ligne) ;
  • [Rappoport & Liebman 2005] (en) Zvi Rappoport et Joel F. Liebman, The Chemistry of Cyclobutanes, John Wiley & Sons, , 1266 p. (ISBN 978-0-470-86401-2, lire en ligne) ;
  • [Ulrich Teipel 2006] (en) Ulrich Teipel, Energetic Materials : Particle Processing and Characterization, John Wiley & Sons, , 643 p. (ISBN 978-3-527-60493-7, lire en ligne), chap. 1.3.2 (« Octanitrocubane »), p. 14-15.
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