Nucléofuge
En chimie, un nucléofuge est un groupe partant qui emporte la paire d'électrons de liaison[1]. Un groupe partant est un ion ou un substituant ayant la capacité de se détacher d'une molécule. Le reste de la molécule est nommée partie principale ou partie résiduelle. Lors d'une substitution nucléophile, le groupe qui est expulsé du substrat est appelé nucléofuge.
Par exemple, lors de l'hydrolyse d'un bromure d'alkyle R-Br ⇒ R-OH, le nucléofuge est Br-.
Il s'agit ici d'une inversion de Walden.
Labilité
La qualité d'un nucléofuge réside dans sa labilité, sa capacité à quitter facilement sa partie principale, c'est une notion cinétique.
Plus le pKA de l'acide conjugué du nucléofuge est bas, meilleur sera le nucléofuge. En effet, plus celui-ci est bas, plus la forme « partante » (un anion dans la plupart des cas) est stable.
C'est pourquoi les bases fortes (HO− par exemple) sont de mauvais nucléofuges.
Quelques nucléofuges du moins au plus labile (du pire au meilleur nucléofuge) :
- amine NH2−
- méthoxy CH3O−
- hydroxyle HO−
- carboxylate CH3COO−
- F−
- H2O
- Cl−
- Br−
- I−
- Azoture N3−
- thiocyanate SCN−
- nitro NO2
- tosylate CH3C6H4SO2O–
- triflate CF3SO2O–
La bonne ou mauvaise qualité d'un nucléofuge est une donnée importante pour les réactions de substitutions nucléophiles et d'éliminations qui sont à la base de bon nombre de réactions organiques.
Électrofuge
A l'opposé d'un nucléofuge, un électrofuge est un groupe partant qui n'emporte pas la paire d'électrons de liaison. Par exemple, dans la nitration du benzène par NO2+, H+ est l'électrofuge[2].
Le mot «électrofuge» est communément trouvé dans la littérature plus ancienne, mais son utilisation est maintenant rare.
Références
Portail de la chimie