Muscone

La muscone ou 3-méthyl-cyclopentadécanone C₁₆H₃₀O possède une structure similaire à la civettone. Elle a une odeur dite « musquée » ou « muscs blancs », par opposition au musc naturel, dont l'odeur est dite « animale » ou « animalisée ».

Identification
Muscone

Nom UICPA	(R)-3-méthylcyclopentadecanone
Synonymes	3-méthyl-1-cyclopentadecanone Muskone Méthylexaltone
N^o CAS	541-91-3
N^o ECHA	100.007.997
N^o CE	208-795-8
PubChem	7160826
FEMA	3434
SMILES	C1[C@@H](CCCCCCCCCCCCC1=O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H30O/c1-15-12-10-8-6-4-2-3-5-7-9-11-13-16(17)14-15/h15H,2-14H2,1H3/t15-/m1/s1
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₃₀O [Isomères]
Masse molaire[1]	238,4088 ± 0,0152 g/mol C 80,61 %, H 12,68 %, O 6,71 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−15 °C
T° ébullition	329 °C[2]
Solubilité	Peu soluble dans l'eau. Miscible dans l'éthanol.
Masse volumique	0,9221 g·cm^-3
Écotoxicologie
DL₅₀	>5 mg·kg^-1 (Rats, oral)[2]
Composés apparentés
Autres composés	Civettone

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un macrocycle chiral constitué de quinze atomes de carbone, possédant une fonction cétone et un carbone stéreogène en position 3 substitué par un groupement méthyle. L'énantiomère (R) est le principal constituant du musc naturel sécrété par une glande des Moschidae (cerfs et chevrotains porte-musc). C'est un solide cristallin incolore ou blanc.

La muscone utilisée dans les parfums, pour donner une odeur musquée, est un mélange racémique obtenu par synthèse à partir du diacétyldodécane ou à partir du citronellal.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) ChemIDplus, « Muscone - RN: 541-91-3 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)

Voir aussi

Articles connexes

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemidplus-541-91-3-2] (en) ChemIDplus, « Muscone - RN: 541-91-3 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)