Miconazole

Le miconazole (R14889, sel nitrique) est un antimycosique imidazolé utilisé fréquemment dans des sprays topiques, des crèmes et lotions appliquées sur la peau pour guérir les infections fongiques tels le pied d'athlète et l'intertrigo inguinal. Il peut aussi servir en usage interne pour traiter les infections vaginales dues à des levures.

Identification
Miconazole

Énantiomère R du miconazole (à gauche) et S-miconazole (à droite)
Nom UICPA	(R,S)-1-{2-[(2,4-dichlorobenzyl)oxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole
N^o CAS	22916-47-8
N^o ECHA	100.041.188
N^o CE	245-324-5
Code ATC	A01AB09, A07AC01, D01AC02, G01AF04, J02AB01, S02AA13
DrugBank	DB01110
PubChem	4189
SMILES	C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)COC(CN2C=CN=C2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H14Cl4N2O/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22/h1-8,11,18H,9-10H2
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₁₄Cl₄N₂O [Isomères]
Masse molaire[1]	416,129 ± 0,024 g/mol C 51,95 %, H 3,39 %, Cl 34,08 %, N 6,73 %, O 3,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	159 à 163 °C
Solubilité	10 g·l^-1 eau à 20 °C
Écotoxicologie
DL₅₀	519 mg·kg^-1 souris oral 80 mg·kg^-1 souris i.v. 220 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
Nitrate de miconazole

N^o CAS	22832-87-7
N^o ECHA	100.041.188
N^o CE	245-256-6
PubChem	68553
SMILES	C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)COC(CN2C=CN=C2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl.[N+](=O)(O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H14Cl4N2O.HNO3/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22;2-1(3)4/h1-8,11,18H,9-10H2;(H,2,3,4)/f/h;2H
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₁₅Cl₄N₃O₄
Masse molaire[2]	479,141 ± 0,025 g/mol C 45,12 %, H 3,16 %, Cl 29,6 %, N 8,77 %, O 13,36 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. Phrases S : S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 22, 43, Phrases S : 36/37,
Écotoxicologie
DL₅₀	578 mg·kg^-1 souris oral 28 mg·kg^-1 souris i.v. >5 000 mg·kg^-1 souris s.c. 480 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En cas d'utilisation par quelqu'un sous l'anticoagulant warfarine, le miconazole peut provoquer un effet secondaire pouvant entraîner des hémorragies.

Synthèse

Le miconazole est synthétisé à partir de la 2,4-dichloroacétophénone[3].

Identification
miconazole (R14889)

Noms commerciaux	gel oral : Daktarin (Belgique, France, Suisse), formes topiques et vaginales : Daktarin (Belgique, France, Suisse), Gyno-Daktarin (Belgique, France), Monistat (Suisse), Monazole 7, Monistat 7 Tibozole (Belgique) et poudre Desenex (Amérique du Nord), associations : en Belgique et en Suisse, le nitrate de miconazole est également présent dans des associations médicamenteuses, par exemple avec des glucocorticoïdes : Acneplus (Belgique)
Classe	anti-infectieux pour traitement oral local, ATC code A01AB09 ; anti-infectieux intestinaux, ATC code A07AC01 ; antifongiques à usage topique, dérivés imidazolés et triazolés à usage topique, ATC code D01AC02 ; dérivés imidazolés et triazolés à usage topique, miconazole en association, ATC code D01AC52 ; anti-infectieux et antiseptiques non associés aux corticoïdes, ATC code G01AF04 ; antimycosiques à usage systémique, ATC code J02AB01 ; médicaments otologiques, anti-infectieux, ATC code S02AA13.
Autres informations	sous-classe : dérivé azolé
N^o CAS	22916-47-8
N^o ECHA	100.041.188
DrugBank	01110

Divers

Le miconazole fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

La molécule favorise la remyélinisation des neurones sur un modèle animal[5], ce qui en fait une piste pour le traitement de la sclérose en plaques.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Axel Schmidt and Frank-Ulrich Geschke, Antimycotics, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a03_077)
(en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
(en) Najm FJ, Madhavan M, Zaremba A et al. « Drug-based modulation of endogenous stem cells promotes functional remyelination in vivo » [Letter] Nature, 2015. DOI:10.1038/nature14335

Voir aussi

Article connexe

Antimycosiques

Liens externes

Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Miconazole
Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
(de) Page spécifique dans la base de données sur les produits vétérinaires (Veterinärprodukte, Futtermittel & Zusatzstoffe, Suisse)
Page spécifique sur le Vidal.fr
Spectre de masse sur NIST

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Ullmann-3] (en) Axel Schmidt and Frank-Ulrich Geschke, Antimycotics, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a03_077)

[4] (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

[najm2015-5] (en) Najm FJ, Madhavan M, Zaremba A et al. « Drug-based modulation of endogenous stem cells promotes functional remyelination in vivo » [Letter] Nature, 2015. DOI:10.1038/nature14335