Jaune de méthyle

Le jaune de méthyle, 4-diméthylaminoazobenzène ou paradiméthylaminoazobenzène ou Solvent Yellow 2 est un composé aromatique dérivé de l'azobenzène. Il change de couleur en fonction de l'acidité de la solution, c'est donc un indicateur de pH :

Couleurs du jaune de méthyle	forme acide rouge	zone de virage pH 2.9 à pH 4.0	forme basique jaune

Identification
Jaune de méthyle

Jaune de méthyle
Nom UICPA	4-diméthylaminoazobenzène
Synonymes	p-diméthylaminoazobenzène C.I. 11020 C.I. Solvent Yellow 2
N^o CAS	60-11-7
N^o ECHA	100.000.414
N^o CE	200-455-7
Apparence	Poudre orangée
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₅N₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	225,289 ± 0,0129 g/mol C 74,64 %, H 6,71 %, N 18,65 %,
Propriétés physiques
T° fusion	116 °C (décomposition)
Solubilité	eau : faible (13,6 mg·L^-1)
Précautions
SIMDUT[2]
D1B, D2A, D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Directive 67/548/EEC
T Symboles : T : Toxique Phrases R : R25 : Toxique en cas d’ingestion. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. Phrases S : S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S37 : Porter des gants appropriés. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). Phrases R : 25, 40, Phrases S : 36, 37, 45,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un cancérogène possible [4].

Sous le nom de « jaune beurre », il a été utilisé comme additif alimentaire avant que sa toxicité n'ait été reconnue[5].

Voir aussi

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« C.I. solvent yellow 2 » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
« Pocket Guide to Chemical Hazards 0220 », NIOSH
Opie, E. L., « The Pathogenesis of Tumors of the Liver Produced by Butter Yellow », The Journal of Experimental Medicine, vol. 80, n^o 3,‎ 1944, p. 231–246 (PMID 19871411, PMCID 2135460, lire en ligne [PDF])

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Reptox-2] « C.I. solvent yellow 2 » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[3] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[4] « Pocket Guide to Chemical Hazards 0220 », NIOSH

[5] Opie, E. L., « The Pathogenesis of Tumors of the Liver Produced by Butter Yellow », The Journal of Experimental Medicine, vol. 80, n^o 3,‎ 1944, p. 231–246 (PMID 19871411, PMCID 2135460, lire en ligne [PDF])