Indane

L'indane est un hydrocarbure bicyclique et aromatique de formule brute C9H10. Il est constitué d'un cycle benzénique accolé à un cyclopentane. Il est commun dans les goudrons pétrochimiques.

Indane
Identification
Nom UICPA 2,3-dihydro-1H-indène
Synonymes

benzocyclopentane, hydrindène, 2,3-dihydro-indène, 1,2-hydrindène, hydrindonaphthène

No CAS 496-11-7
No ECHA 100.007.105
No CE 207-814-7
No RTECS NK3750000
PubChem 10326
ChEBI 37911
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule C9H10  [Isomères]
Masse molaire[2] 118,1757 ± 0,0079 g/mol
C 91,47 %, H 8,53 %,
Propriétés physiques
fusion −51,69 °C[3], −51,4 °C[4]
ébullition 176,85 °C ± 2[3], 177,9 °C[4]
Solubilité pratiquement insol. dans l'eau[1]
Masse volumique 0,965 g·cm-3[5]
Point d’éclair 50 °C[5]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,537[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5],[7]

Xn


Transport[1]
33/30
   3295   
Écotoxicologie
LogP 3,33[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'indane peut être produit à partir de l'indène par hydrogénation dans l'éthanol en présence de catalyseurs au platine ou par réduction avec du sodium métallique.

Dérivés

Les dérivés de l'indane sont, par exemple, le 1-méthyl-indane et le 2-méthyl-indane pour lesquels le groupe méthyle est attaché au cycle à 5, les 4-méthyl-indane et 5-méthyl-indane pour lesquels le méthyle est sur le cycle benzénique et divers diméthyl-indanes ainsi que d'autres dérivés qui ont des propriétés comme antibiotique, médicament pour le cœur, insecticide et pour les parfums (musc)[8] comme l'indane-1,3-dione, la ninhydrine et le chlordane.

L'indane peut aussi être converti dans un réacteur catalytique en d'autres composés aromatiques comme le xylène.

Notes

  1. Entrée « Indan » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mai 2010 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « Indane », sur NIST/WebBook
  4. Indane sur ChemIDPlus
  5. Indane sur Sigma-Aldrich
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 384 p. (ISBN 0-88415-859-4)
  7. fiche MSDS
  8. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
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