Hydrogénosulfate d'éthyle

L'hydrogénosulfate d'éthyle est un composé chimique de formule CH₃CH₂OSO₃H. Cet ester éthylique de l'acide sulfurique H₂SO₄ est un intermédiaire de la conversion de l'éthylène CH₂=CH₂ en éthanol CH₃CH₂OH.

Hydrogénosulfate d'éthyle
Structure de l'hydrogénosulfate d'éthyle
Identification
Nom UICPA	hydrogénosulfate d'éthyle
Synonymes	acide éthylsulfurique, acide sulfovinique, monoéthylsulfate
No CAS	540-82-9
No ECHA	100.007.963
No CE	208-758-6
PubChem	6004
SMILES	CCOS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H6O4S/c1-2-6-7(3,4)5/h2H2,1H3,(H,3,4,5) Std. InChIKey : KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C2H6O4S  [Isomères]
Masse molaire[1]	126,132 ± 0,008 g/mol C 19,04 %, H 4,79 %, O 50,74 %, S 25,42 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il peut être préparé au laboratoire en faisant réagir de l'éthanol avec de l'acide sulfurique en maintenant la solution à une température inférieure à 140 °C afin de prévenir la formation d'éther diéthylique (CH₃CH₂)₂O :

CH₃CH₂OH + H₂SO₄ → CH₃CH₂OSO₃H + H₂O.

La réaction étant fortement exothermique, l'acide sulfurique doit être versé goutte par goutte ; à défaut, il convient de refroidir suffisamment le milieu réactionnel. Au-delà de 170 °C, l'hydrogénosulfate d'éthyle produit se scinde à nouveau en éthylène et acide sulfurique.