Furoate de fluticasone

Le furoate de fluticasone est l'ester de l'acide 2-furoïque et de la fluticasone, un glucocorticoïde. C'est un composé utilisé en médecine en otorhinolaryngologie sous forme de suspension pour pulvérisation nasale. Il est ainsi la substance active (ou principe actif) d'un médicament breveté par le laboratoire GlaxoSmithKline et dont le nom commercial varie selon les pays : Avamys, Veramyst, Flonase Sensimist, Allermist, Furamist ou Ennhale.

Identification
Furoate de fluticasone

Nom UICPA	furan-2-carboxylate de [(6S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-6,9-difluoro-17-(fluorométhylsulfanylcarbonyl)-11-hydroxy-10,13,16-triméthyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phénanthrén-17-yle][1]
Nom systématique	2-furancarboxylate de (6α,11β,16α,17α)-6,9-difluoro-17-{[(fluorométhyl)thio]carbonyl}-11-hydroxy-16-méthyl-3-oxoandrosta-1,4-diéne-17-yle
N^o CAS	397864-44-7 779352-12-4
N^o ECHA	100.158.130
N^o CE	629-894-6
Code ATC	R01AD12
DrugBank	08906
PubChem	9854489
ChEBI	74899
SMILES	C[C@@H]1C[C@H]2[C@@H]3C[C@@H](C4=CC(=O)C=C[C@@]4([C@]3([C@H](C[C@@]2([C@]1(C(=O)SCF)OC(=O)C5=CC=CO5)C)O)F)C)F PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C27H29F3O6S/c1-14-9-16-17-11-19(29)18-10-15(31)6-7-24(18,2)26(17,30)21(32)12-25(16,3)27(14,23(34)37-13-28)36-22(33)20-5-4-8-35-20/h4-8,10,14,16-17,19,21,32H,9,11-13H2,1-3H3/t14-,16+,17+,19+,21+,24+,25+,26+,27+/m1/s1 InChIKey : XTULMSXFIHGYFS-VLSRWLAYSA-N Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H29F3O6S/c1-14-9-16-17-11-19(29)18-10-15(31)6-7-24(18,2)26(17,30)21(32)12-25(16,3)27(14,23(34)37-13-28)36-22(33)20-5-4-8-35-20/h4-8,10,14,16-17,19,21,32H,9,11-13H2,1-3H3/t14-,16+,17+,19+,21+,24+,25+,26+,27+/m1/s1 Std. InChIKey : XTULMSXFIHGYFS-VLSRWLAYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₇H₂₉F₃O₆S
Masse molaire[2]	538,576 ± 0,03 g/mol C 60,21 %, H 5,43 %, F 10,58 %, O 17,82 %, S 5,95 %,
pKa	6[1]
Propriétés physiques
Solubilité	insol. in eau[1]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	0,51 % (Intranasal)
Liaison protéique	91 %
Métabolisme	Intranasal Hépatique (par l'enzyme CYP3A4)
Demi-vie d’élim.	15 heures
Excrétion	rénale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
Furoate de fluticasone

Noms commerciaux	Avamys (Union européenne, Afrique du Sud, Australie, Canada, Corée du Sud, Inde, Israël & Mexique) Veramyst et Flonase Sensimist (Etats-Unis) Allermist (Japon) Furamist et Ennhale (Inde).
Laboratoire	GlaxoSmithKline (GSK)
Brevet	en cours
Formule brute	C₂₇H₂₉F₃O₆S
Forme	suspension pour pulvérisation nasale (spray nasal)
Administration	voie nasale
Classe	anti-inflammatoire stéroïdien (corticoïde) & décongestionnant du système respiratoire
Autres informations	Pour adultes et enfants (dès 6 ans). Déconseillé en cas de grossesse ou d'allaitement.[3]
Statut	sur prescription (liste I)
Remboursement	oui (30 %)
N^o CAS	397864-44-7
N^o ECHA	100.158.130
Code ATC	R01AD12 et R03BA09
DrugBank	08906

Visée thérapeutique

Le furoate de fluticasone est indiqué dans le traitement symptomatique des rhinites (allergiques et non-allergiques)[4]^,[5] chez l'adulte et l'enfant d'au mois 6 ans[3].

Caractéristiques pharmacologiques

Le furoate de fluticasone est un corticostéroïde, c'est-à-dire un anti-inflammatoire stéroïdien (dérivé de la cortisone), dont l'action est ciblée sur les muqueuses du nez. On lui associe également des propriétés décongestionnantes du système respiratoire[6].

Avec ses excipients, le furoate de fluticasone est à l'origine d'un médicament à usage local, l'administration a lieu par voie nasale grâce au spray nasal.

Utilisations médicales

Commercialisation

L'autorisation de mise sur le marché (AMM) de la spécialité pharmaceutique mettant en œuvre le furoate de fluticasone, dénommée Avamys, dans l'Union Européenne date de janvier 2008 (enregistrement initial) et a été renouvelée en décembre 2018 (rectificatif)[3]. Le laboratoire exploitant, GlaxoSmithKline, commercialise aussi cette spécialité médicamenteuse ailleurs dans le Monde, parfois sous un autre nom de marque.

Données d'études

Les données d'études de l'entreprise spécialisée IMS Health ont établi, en 2013, que le médicament « Avamys a fait l’objet de 1,2 million de prescriptions » (en cumul annuel) et que « cette spécialité a été majoritairement prescrite dans la rhinite allergique et vasomotrice (40 %), la rhinopharyngite (17 %), le traitement d’effets indésirables (11 %) et l’asthme (5 %) »[6].

De plus, le rapport efficacité/effets indésirables est jugé « moyen » et le service médical rendu est qualifié de « modéré »[6].

Références

PubChem CID 9854489
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Base Claude Bernard (BCB), « AVAMYS 27,5 µg : pulvérisation nasale (flacon) », Base de données de médicaments, sur BcbDexther.fr, Boulogne-sur-Mer, RESIP, 2018 (consulté le 3 mai 2019)
(en) Francesca Maria Bruni, Giuseppina De Luca, Vico Venturoli et Attilio Loris Boner, « Intranasal Corticosteroids and Adrenal Suppression » [« Corticostéroïdes par voie nasale et suppression surrénalienne »] (Etude pharmacologique), NeuroImmunoModulation, Bâle (Suisse), Karger Publishers, vol. 16, n^o 5,‎ février 2009, article n^o 353-62 (DOI 10.1159/000216193, résumé)
(en) Jonathan Bernstein (Université de Cincinnati), Rhinitis : An Issue of Immunology and Allergy Clinics of North America [« La rhinite, un problème d'immunologie et d'allergie clinique en Amérique du Nord »], vol. 36-2 (Traité médical en immunologie), Chicago, Elsevier, 25 avril 2016, 1re éd. (ISBN 978-0-323-44467-5 et 978-0-323-44468-2, présentation en ligne)
Haute Autorité de Santé (HAS), « AVAMYS 27,5 μg : Avis de la Commission de la Transparence », Compte-rendu d'analyse sur l'efficacité du médicament [[PDF]], sur Has-Sante.fr, Paris, Direction de l'Evaluation Médicale, Economique et de Santé Publique.,‎ 4 septembre 2013 (consulté le 3 mai 2019) : « La Commission considère que le service médical rendu par AVAMYS 27,5 μg (...) reste modéré dans l’indication de l’AMM. »

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[P-1] PubChem CID 9854489

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[BCB-3] Base Claude Bernard (BCB), « AVAMYS 27,5 µg : pulvérisation nasale (flacon) », Base de données de médicaments, sur BcbDexther.fr, Boulogne-sur-Mer, RESIP, 2018 (consulté le 3 mai 2019)

[4] (en) Francesca Maria Bruni, Giuseppina De Luca, Vico Venturoli et Attilio Loris Boner, « Intranasal Corticosteroids and Adrenal Suppression » [« Corticostéroïdes par voie nasale et suppression surrénalienne »] (Etude pharmacologique), NeuroImmunoModulation, Bâle (Suisse), Karger Publishers, vol. 16, n^o 5,‎ février 2009, article n^o 353-62 (DOI 10.1159/000216193, résumé)

[5] (en) Jonathan Bernstein (Université de Cincinnati), Rhinitis : An Issue of Immunology and Allergy Clinics of North America [« La rhinite, un problème d'immunologie et d'allergie clinique en Amérique du Nord »], vol. 36-2 (Traité médical en immunologie), Chicago, Elsevier, 25 avril 2016, 1re éd. (ISBN 978-0-323-44467-5 et 978-0-323-44468-2, présentation en ligne)

[HAS-6] Haute Autorité de Santé (HAS), « AVAMYS 27,5 μg : Avis de la Commission de la Transparence », Compte-rendu d'analyse sur l'efficacité du médicament [[PDF]], sur Has-Sante.fr, Paris, Direction de l'Evaluation Médicale, Economique et de Santé Publique.,‎ 4 septembre 2013 (consulté le 3 mai 2019) : « La Commission considère que le service médical rendu par AVAMYS 27,5 μg (...) reste modéré dans l’indication de l’AMM. »