Friedéline

La friedéline est un composé organique bio-actif de la famille des triterpénoïdes.

Identification
Friedéline

Nom UICPA	(4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octaméthyl-2,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tétradécahydro-1H-picén-3-one
Synonymes	D:A-friedooléanan-3-one, friedélan-3-one; (-)-friedéline
N^o CAS	559-74-0
N^o ECHA	100.008.369
N^o CE	209-205-1
PubChem	91472
ChEBI	5171
SMILES	C[C@H]1C(=O)CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@]2(CC[C@@]4([C@@]3(CC[C@@]5([C@H]4CC(CC5)(C)C)C)C)C)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C30H50O/c1-20-21(31)9-10-22-27(20,5)12-11-23-28(22,6)16-18-30(8)24-19-25(2,3)13-14-26(24,4)15-17-29(23,30)7/h20,22-24H,9-19H2,1-8H3/t20-,22+,23-,24+,26+,27+,28-,29+,30-/m0/s1 InChIKey : OFMXGFHWLZPCFL-SVRPQWSVSA-N
Apparence	solide[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₃₀H₅₀O [Isomères]
Masse molaire[2]	426,7174 ± 0,0278 g/mol C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion	262−265 °C[1] 263 °C[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est isolée de :

Abroma augusta[4]
Azima tetracantha
Cladonia stellaris[5]
Drypetes chevalieri[6]
Eleutherococcus senticosus[7]
Frullania tamarisci
Guazuma ulmifolia[8]
Inula helenium[9]
Mammea americana[10]
Maytenus illicifolia[11]
Orostachys japonica[12]
Pteleopsis hylodendron[13]
Quercus salicina[14]
Quercus suber[15].
Testulea gabonensis[16]

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Friedelin » (voir la liste des auteurs).

Fiche Sigma-Aldrich du composé Friedelin analytical standard, consultée le 9 novembre 2017. + (pdf) Fiche MSDS
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Friedéline », sur ChemIDplus.
https://www.prota4u.org/database/protav8.asp?fr=1&g=pe&p=Abroma+augusta+(L.)+L.f.
http://www.mam-maroc.com/cnt/gt/cladina-stellaris-p-e-308659-ann.html
http://uses.plantnet-project.org/fr/Drypetes_leonensis_(PROTA)
http://cioa-tunis.com/cnt/gt/extrait-de-ginseng-siberien-346825-ann.html
Lionel Germosén-Robineau, Pharmacopée végétale caribéenne, Ed. Emile Desormeaux, 1999, 493 p. (lire en ligne), p. 218
http://floranet.pagesperso-orange.fr/med/inulhel.htm
http://www.tramil.net/fr/plant/mammea-americana
Jean Guezennec, Christian Moretti et Jean-Christophe Simon, Substances naturelles en Polynésie française, Marseille, IRD Éditions, coll. « Expertise collégiale », 2006, 301 p. (ISBN 978-2-7099-1587-8, lire en ligne), p. 218
Medicinal Plants In the Republic of Korea, Natural Products research institute (Seoul National University), p. 187
http://uses.plantnet-project.org/fr/Pteleopsis_myrtifolia_(PROTA)
(ja) Y. Onishi, M. Hanaoka, « Studies on the chemical components of Quercus stenophylla Makino. I. Isolation of friedelin from the leaves of Quercus stenophylla Makino », Yakugaku Zasshi, vol. 88, n^o 9,‎ 1968, p. 1244–1245
Pharmacie centrale de France et Maison de droguerie Menier réunies (Paris), « Cérine et friedéline », L'Union pharmaceutique,‎ 1900, p. 61 (lire en ligne)
Dominique Louppe, A A Oteng-Amoako, Martin Brink, Bois d'oeuvre, Wageningen, Fondation PROTA, coll. « Ressources végétales de l'Afrique tropicale », 2008-2012, 981 p. (ISBN 978-90-5782-211-7, lire en ligne)

Liens externes

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[S-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé Friedelin analytical standard, consultée le 9 novembre 2017. + (pdf) Fiche MSDS

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[C-3] (en) « Friedéline », sur ChemIDplus.

[4] ttps://www.prota4u.org/database/protav8.asp?fr=1&g=pe&p=Abroma+augusta+(L.)+L.f.

[5] ttp://www.mam-maroc.com/cnt/gt/cladina-stellaris-p-e-308659-ann.html

[6] ttp://uses.plantnet-project.org/fr/Drypetes_leonensis_(PROTA)

[7] ttp://cioa-tunis.com/cnt/gt/extrait-de-ginseng-siberien-346825-ann.html

[8] Lionel Germosén-Robineau, Pharmacopée végétale caribéenne, Ed. Emile Desormeaux, 1999, 493 p. (lire en ligne), p. 218

[9] ttp://floranet.pagesperso-orange.fr/med/inulhel.htm

[10] ttp://www.tramil.net/fr/plant/mammea-americana

[11] Jean Guezennec, Christian Moretti et Jean-Christophe Simon, Substances naturelles en Polynésie française, Marseille, IRD Éditions, coll. « Expertise collégiale », 2006, 301 p. (ISBN 978-2-7099-1587-8, lire en ligne), p. 218

[Medicinal_Plants_In_the_Republic_of_Korea-12] Medicinal Plants In the Republic of Korea, Natural Products research institute (Seoul National University), p. 187

[13] ttp://uses.plantnet-project.org/fr/Pteleopsis_myrtifolia_(PROTA)

[14] (ja) Y. Onishi, M. Hanaoka, « Studies on the chemical components of Quercus stenophylla Makino. I. Isolation of friedelin from the leaves of Quercus stenophylla Makino », Yakugaku Zasshi, vol. 88, n^o 9,‎ 1968, p. 1244–1245

[Union_pharmaceutique-15] Pharmacie centrale de France et Maison de droguerie Menier réunies (Paris), « Cérine et friedéline », L'Union pharmaceutique,‎ 1900, p. 61 (lire en ligne)

[16] Dominique Louppe, A A Oteng-Amoako, Martin Brink, Bois d'oeuvre, Wageningen, Fondation PROTA, coll. « Ressources végétales de l'Afrique tropicale », 2008-2012, 981 p. (ISBN 978-90-5782-211-7, lire en ligne)