Fludarabine

La fludarabine (ou 9β-D-arabinofuranosyl-2-fluoroadénine) est un médicament anticancéreux utilisé dans le traitement de la leucémie lymphoïde chronique.

Fludarabine
Phosphate de fludarabine et fludarabine
Identification
DCI Fludarabine
Nom UICPA (2R,3S,4S,5R)-2-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
Synonymes

2F-ara-AMP, 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside
No CAS 75607-67-9
No ECHA 100.123.703
Code ATC L01BB05
PubChem 657237
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H13FN5O7P  [Isomères]
Masse molaire[1] 365,2117 ± 0,012 g/mol
C 32,89 %, H 3,59 %, F 5,2 %, N 19,18 %, O 30,67 %, P 8,48 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un analogue de la purine administré par voie intraveineuse, ou orale.

(Phosphate de) fludarabine
Noms commerciaux
  • Injectable : Fludara (Belgique, Canada, France, Suisse),
  • Comprimés oraux : Fludara (Canada, France)
Laboratoire Actavis, Ebewe, Hospira, Mylan, Sanofi-Aventis, Teva
Classe Immunosuppresseur, analogue de la purine, ATC code L01BB05
Identification
No CAS 75607-67-9
No ECHA 100.123.703
Code ATC L01BB05
DrugBank 01073

Historique

Dans les années 1960 l'équipe dirigée par Bernard Randall Baker à Stanford synthétise la vidarabine. Suivant la découverte du 5-fluorouracile en 1957 John Montgomery et Kathleen Hewson du Southern Research Institute synthétise la 2-fluoroadénosine (fludarabine)[2].

Indications

Elle est utilisée, en France, dans le traitement de la leucémie lymphoïde chronique (LLC) à cellules B[3],[4].

Nomenclature

La fludarabine est utilisée en tant que principe actif sous sa forme phosphorylée, le phosphate de fludarabine[3],[5]. La forme non phosphorylée existe également pour d'autres usages[6].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Walter Sneader, Drug Discovery : A History, Chichester, Wiley, , 468 p. (OCLC 474786120, lire en ligne), p. 258
  3. ANSM, CNAM, HAS, « Résumé des caractéristiques du produit - FLUDARABINE TEVA 25 mg/ml, solution à diluer pour injectable ou perfusion », sur Base de données publique des médicaments, (consulté le )
  4. Haute Autorité de Santé, « FLUDARA 50mg, poudre pour solution injectable », sur has-sante.fr, (consulté le )
  5. (en) Direction européenne de la qualité du médicament & soins de santé (EDQM), « Détails de la monographie de la pharmacopée européenne », sur extranet.edqm.eu (consulté le )
  6. (en) Sigma-Aldrich, « 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside », sur www.sigmaaldrich.com (consulté le )

Liens externes
  • Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Fludarabine
  • Page spécifique sur la base publique des médicaments (France)
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