Fenestrane

Les fenestranes sont, en chimie organique, une catégorie de composé chimique ayant un atome de carbone quaternaire central permettant la fusion de quatre carbocycles[1]. À cause de leur instabilité, les fenestranes ont un intérêt théorique. Le nom a été proposé en 1972 par Vlasios Georgian et Martin Saltzman[2] et est dérivé du latin fenestra signifiant fenêtre.

Divers représentations de fenestranes, de gauche à droite : fenestrane générique, [4.4.4.4]fenestrane et [5.5.5.5]fenestrane.

Le plus petit membre de cette famille, constitué de quatre cycles de cyclopropane, est le [3.3.3.3]fenestrane ou pyramidane.

Le premier fenestrane synthétisé a été le [4.5.5.6]fenestrane en 1972[2].

Notes et références

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(en) Bhaskar Rao Venepalli et William C. Agosta, « Fenestranes and the flattening of tetrahedral carbon », Chem. Rev., vol. 87, n^o 2,‎ 1987, p. 399–410 (DOI 10.1021/cr00078a007).
(en) Vlasios Georgian et Martin Saltzman, « Syntheses directed toward saturated “flat” carbon », Tetrahedron Letters, vol. 13, n^o 42,‎ 1972, p. 4315–4317 (DOI 10.1016/S0040-4039(01)94304-7).

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[1] (en) Bhaskar Rao Venepalli et William C. Agosta, « Fenestranes and the flattening of tetrahedral carbon », Chem. Rev., vol. 87, n^o 2,‎ 1987, p. 399–410 (DOI 10.1021/cr00078a007).

[Georgian-2] (en) Vlasios Georgian et Martin Saltzman, « Syntheses directed toward saturated “flat” carbon », Tetrahedron Letters, vol. 13, n^o 42,‎ 1972, p. 4315–4317 (DOI 10.1016/S0040-4039(01)94304-7).