Ellagitanin

Les ellagitanins, ou tanins ellagiques, sont des polyphénols de la famille des tanins[1].

La casuarictine, un ellagitanin tiré de l'arbre australien Casuarina stricta.

Composés

Avec plus de 500 composés, les ellagitannins forment le groupe le plus important de tanins.

Ellagitanins
Molécule	Origine
Castalagine	Chêne pédonculé Chêne sessile
Castaline
Castanopsinines A à H	Castanopsis cuspidata var. sieboldii NAKAI[2]
Casuarictine	Casuarina stricta
Excoecarianine	Excoecaria kawakamii HAYATA (Euphorbiaceae)[3]
Excoecarinines A et B	Excoecaria kawakamii HAYATA (Euphorbiaceae)[3]
Grandinine	Myrtaceae Fagaceae Lythraceae
Pterocarinine A	Pterocarya steroptera[4] Eucalyptus viminalis[4]
Pterocarinine B	Pterocarya steroptera[4]
Punicacortéine	'Osbeckia chinensis[5]
Punicalagine
Rhoipteleanines A à G	Fruits de Rhoiptelea chiliantha[6]
Roburines A à E
Tellimagrandines
Vescalagine	Chênes
Vescaline

Œnologie

Les ellagitanins sont solubilisés au cours du vieillissement du vin en fût de chêne[1]. Leur réaction avec les constituants pariétaux des bactéries lactiques conduisent au ralentissement de la fermentation malolactique en barriques et à l'activation des réactions otolitiques des cellules de bactéries. Lors des premières semaines de l'élevage, l'enrichissement rapide des vins en ellagitanins contribue à renforcer les impressions de dureté et d'astringence des vins. Avec l'oxydation de ces composés, ce caractère s'estompe et disparaît rapidement[7].

Classification

Freudenberg et Gross classent les ellagitanins dans les tanins hydrolysables, aux côtés des gallotanins. La découverte d'ellagitanins non hydrolysables, en raison d'un couplage C-C de leurs résidus polyphénoliques avec l'unité polyol, comme la vescalagine du bois de chêne utilisé en tonnellerie ont remis en cause cette classification.

Khanbabae et van Ree proposent une classification structurelle, plutôt que basée sur des propriétés chimiques : les gallotanins sont des tanins formés d'unités galloyles ou de leurs dérivés meta-depsidiques, liées à diverses unités polyol-, flavanol- ou triterpénoïdes[8].

Structure

Les ellagitanins sont formés autour d'un sucre (glucose ou polyol dérivé du D-glucose) comportant plusieurs liaisons esters d'acide hexahydroxydiphénique (HHDP) (ou de ses dérivés, comme le DHHDP, acide chébulique).

Synthèse

Les ellagitanins sont produits à partir des gallotanins, par couplage oxydatif C-2-C-2' d'au moins deux unités galloyles.

Biosynthèse

Les ellagitanins constituent l'essentiel des espèces extractibles du bois de chêne. Ils sont synthétisés par les dernières cellules vivantes de l’aubier, à la limite entre aubier et bois de cœur. Les ellagitanins représentent environ 10 % de la matière sèche du bois de cœur[1]. La teneur des bois en ellagitanins dépend essentiellement de l'espèce botanique et très peu de la localisation géographique[9].

Les ellagitanins dans le bois de chêne[10]
Espèce	Pourcentage massique (%)	Rapport de la teneur en vescalagine à celle en castalagine
Chêne pédonculé	4,84	0,69
Chêne sessile	3,44	0,53

Propriétés

Propriétés chimiques

Après hydrolyse des liaisons ester des ellagitanins, les acides diphéniques libérés se réarrangent spontanément en acide ellagique stable. Les ellagitanins sont très réactifs avec le dioxygène O₂ et ont des propriétés antiradicalaires. Ils peuvent également réagir avec les composés soufrés[7]. Les ellagitanins donnent également des réactions de polymérisation et d'acétalisation[10].

Propriétés physiques

Les ellagitanins sont très solubles dans l'eau[7].

Médecine

Les ellagitanins pourraient avoir une action dans le cadre du traitement contre le cancer de la prostate[11].

Notes

Augustin Scalbert et Catherine Lapierre, « Ellagitanins et lignines du cœur de chêne : Structure et évolution au cours du vieillissement du bois », Revue des Œnologues, n^o 71,‎ 1^er avril 1994, p. 9—12 (lire en ligne).
(en) M. Ageta, G.-I. Nonaka et I. Nishioka, « Tannins and related compounds. LXVII : Isolation and characterization of castanopsinins A-H, novel ellagitannins containing a triterpenoid glycoside core, from castanopsis cuspidata var. sieboldii NAKAI (3) », Chemical and pharmaceutical bulletin, Tokyo (Japon), JAACC, vol. 36, n^o 5,‎ 1988, p. 1646—1663 (ISSN 0009-2363, résumé).
(en) Lin Jer-huei, T. Tanaka, G.-I. Nonaka, I. Nishioka et Chen Ih-sheng, « Tannins and related compounds : XCVIII, Structures of three new dimeric ellagitannins, excoecarianin and excoecarinins A and B, isolated from the leaves of Excoecaria kawakamii Hayata », Chemical and pharmaceutical bulletin, Tokyo (Japon), JAACC, vol. 38, n^o 8,‎ 1990, p. 2162—2171 (ISSN 0009-2363, résumé).
(en) G. Nonaka, K. Ishimaru, R. Azuma, M. Ishimatsu et I. Nishioka, « Tannins and related compounds. LXXXV : Structures of novel C-glycosidic ellagitannins, grandinin and pterocarinins A and B », Chemical and pharmaceutical bulletin, Tokyo (Japon), JAACC, vol. 37, n^o 8,‎ 1989, p. 2071—2077 (ISSN 0009-2363, résumé).
Definition of ellagitanin. Meaning of ellagitanin. Synonyms of - WordAZ.
(en) T. Tanaka, Z.-H. Jiang et I. Kouno, « Structures and biogenesis of rhoipteleanins, ellagitannins formed by stereospecific intermolecular C-C oxidative coupling, isolated from Rhoiptelea chiliantha », Chemical and pharmaceutical bulletin, Tokyo (Japon), JAACC, vol. 45, n^o 12,‎ 1997, p. 1915—1921 (ISSN 0009-2363, résumé).
Nicolas Vivas, Marie Francoise Nonier et Nathalie Vivas de Gaulejac, « Caractérisation et rôle des ellagitanins du bois de chêne dans l'élevage des vins rouges : Interaction avec les bactéries », Bulletin de l'OIV, Paris (France), Office international de la vigne et du vin, vol. 79, n^os 901—903,‎ 2006, p. 141—161 (ISSN 0029-7127, résumé).
(en) Karamali Khanbabae et Teunis van Ree, « Tannins : classification and definition », Nat. Prod. Rep, vol. 18,‎ 2001, p. 641—649 (DOI 10.1039/b1010611).
(en) Andrei Prida, Jean-Claude Boulet, A. Ducousso, G. Nepveu et Jean-Louis Puech, Effect of species and ecological conditions on ellagitannin content in oak wood from an even-aged and mixed stand of Quercus robur L. and Quercus petraea Liebl., 2006 (présentation en ligne, lire en ligne).
Jean-Louis Puech, Andrei Prida et Jean-Claude Boulet, Bacchus in Bourgogne : Second Interdisciplinary and International Wine Conference - 3rd – 4th – 5th November 2005., 3 novembre 2005, 80 p. (lire en ligne), « Effet de l’espèce et de la forêt ou « terroir » sur la teneur en ellagitanins du bois de chêne à merrain dans une forêt mixte (Quercus robur L., Quercus petraea Liebl). », p. 49.
Amazing product from healing america, "Ellagitanin!".

Références

(en) N. Kakiuchi, Wang Xuang, M. Hattori, T. Okuda et T. Namba, « Circular dichroism studies on the ellagitannins−nucleic acids interaction », Chemical and pharmaceutical bulletin, Tokyo (Japon), JAACC, vol. 35, n^o 7,‎ 1987, p. 2875—2879 (ISSN 0009-2363, résumé).
(en) T. Yoshida, A. F. Ahmed, M. U. Memon et T. Okuda, « Tannins of tamaricaceous plants. II : New monomeric and dimeric hydrolyzable tannins from Reaumuria hirtella and Tamarix pakistanica », Chemical and pharmaceutical bulletin, Tokyo (Japon), JAACC, vol. 39, n^o 11,‎ 1991, p. 2849—2854 (ISSN 0009-2363, résumé).
(en) Lee Jeongrai, Lee Seung-ho, Rak Min Kyung, Lee Kyong-soon, Ro Jai-seup, Ryu Jae-chun et Kim Youngsoo, « Inhibitory effects of hydrolyzable tannins on Ca²⁺-activated hyaluronidase », Planta medica, Stuttgart (Allemagne), Thieme, vol. 59, n^o 4,‎ 1993, p. 381—382 (ISSN 0032-0943, résumé).
Gilles Masson et Michel Moutounet (dir.), Composition chimique du bois de chêne de tonnellerie : Essai de discrimination des espèces et des forêts, 1996, 150 p. (présentation en ligne).
(en) Jean-Louis Puech, F. Feuillat, J. R. Mosedale et C. Puech, « Extraction of ellagitannins from oak wood of model casks », Vitis, Siebeldingen (Allemagne), JKI, vol. 35, n^o 4,‎ 1996, p. 211—214 (ISSN 0042-7500, résumé).
Kenneth S. Feldman, Gallotanin et ellegitanin en tant que régulateurs de la libération de cytokines, 25 mai 2001 (présentation en ligne).
(en) J. P. Charpentier, T. Giordanengo, N. Boizot et N. Mourey, Rapid Determination of Polyphenol Content in Cooperage Oak Wood by Near Infrared Analysis, 2010 (présentation en ligne, lire en ligne).

Voir aussi

Tanin

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[R1-1] Augustin Scalbert et Catherine Lapierre, « Ellagitanins et lignines du cœur de chêne : Structure et évolution au cours du vieillissement du bois », Revue des Œnologues, n^o 71,‎ 1^er avril 1994, p. 9—12 (lire en ligne).

[2] (en) M. Ageta, G.-I. Nonaka et I. Nishioka, « Tannins and related compounds. LXVII : Isolation and characterization of castanopsinins A-H, novel ellagitannins containing a triterpenoid glycoside core, from castanopsis cuspidata var. sieboldii NAKAI (3) », Chemical and pharmaceutical bulletin, Tokyo (Japon), JAACC, vol. 36, n^o 5,‎ 1988, p. 1646—1663 (ISSN 0009-2363, résumé).

[R5-3] (en) Lin Jer-huei, T. Tanaka, G.-I. Nonaka, I. Nishioka et Chen Ih-sheng, « Tannins and related compounds : XCVIII, Structures of three new dimeric ellagitannins, excoecarianin and excoecarinins A and B, isolated from the leaves of Excoecaria kawakamii Hayata », Chemical and pharmaceutical bulletin, Tokyo (Japon), JAACC, vol. 38, n^o 8,‎ 1990, p. 2162—2171 (ISSN 0009-2363, résumé).

[R4-4] (en) G. Nonaka, K. Ishimaru, R. Azuma, M. Ishimatsu et I. Nishioka, « Tannins and related compounds. LXXXV : Structures of novel C-glycosidic ellagitannins, grandinin and pterocarinins A and B », Chemical and pharmaceutical bulletin, Tokyo (Japon), JAACC, vol. 37, n^o 8,‎ 1989, p. 2071—2077 (ISSN 0009-2363, résumé).

[5] Definition of ellagitanin. Meaning of ellagitanin. Synonyms of - WordAZ.

[6] (en) T. Tanaka, Z.-H. Jiang et I. Kouno, « Structures and biogenesis of rhoipteleanins, ellagitannins formed by stereospecific intermolecular C-C oxidative coupling, isolated from Rhoiptelea chiliantha », Chemical and pharmaceutical bulletin, Tokyo (Japon), JAACC, vol. 45, n^o 12,‎ 1997, p. 1915—1921 (ISSN 0009-2363, résumé).

[R2-7] Nicolas Vivas, Marie Francoise Nonier et Nathalie Vivas de Gaulejac, « Caractérisation et rôle des ellagitanins du bois de chêne dans l'élevage des vins rouges : Interaction avec les bactéries », Bulletin de l'OIV, Paris (France), Office international de la vigne et du vin, vol. 79, n^os 901—903,‎ 2006, p. 141—161 (ISSN 0029-7127, résumé).

[8] (en) Karamali Khanbabae et Teunis van Ree, « Tannins : classification and definition », Nat. Prod. Rep, vol. 18,‎ 2001, p. 641—649 (DOI 10.1039/b1010611).

[9] (en) Andrei Prida, Jean-Claude Boulet, A. Ducousso, G. Nepveu et Jean-Louis Puech, Effect of species and ecological conditions on ellagitannin content in oak wood from an even-aged and mixed stand of Quercus robur L. and Quercus petraea Liebl., 2006 (présentation en ligne, lire en ligne).

[R3-10] Jean-Louis Puech, Andrei Prida et Jean-Claude Boulet, Bacchus in Bourgogne : Second Interdisciplinary and International Wine Conference - 3rd – 4th – 5th November 2005., 3 novembre 2005, 80 p. (lire en ligne), « Effet de l’espèce et de la forêt ou « terroir » sur la teneur en ellagitanins du bois de chêne à merrain dans une forêt mixte (Quercus robur L., Quercus petraea Liebl). », p. 49.

[11] Amazing product from healing america, "Ellagitanin!".