Docusate de sodium

Le docusate de sodium, ou dioctyl sulfosuccinate de sodium, est une substance chimique utilisée comme additif alimentaire, comme excipient dans les médicaments et comme médicament laxatif.

Docusate de sodium
formule chimique développée du docusate de sodium
Identification
Nom UICPA 1,4-bis(2-éthylhexoxy)-1,4-dioxobutane-2-sulfonate de sodium
No CAS 577-11-7
No ECHA 100.008.553
Code ATC A06AA02 (laxatifs émollients)
A06AG10 (laxatifs en lavement)
PubChem 23673837
Propriétés chimiques
Formule C20H37NaO7S  [Isomères]
Masse molaire[1] 444,558 ± 0,026 g/mol
C 54,03 %, H 8,39 %, Na 5,17 %, O 25,19 %, S 7,21 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Laxatifs
Voie d’administration orale, rectale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

À 20 °C, il se présente sous forme solide, de couleur blanche, de consistance cireuse, avec un goût amer et une odeur caractéristique d'octanol.

Chimie

Le docusate de sodium peut être obtenu en faisant réagir de l'anhydride maléique avec du 2-éthylhexanol, ce qui produit du maléate de dioctyle. Celui-ci est alors traité par du bisulfite de sodium pour obtenir le docusate de sodium[2].

Le 2-éthylhexanol étant chiral du fait de la présence d'un atome de carbone asymétrique dans sa structure, le docusate de sodium présente trois centres chiraux et n'a pas, par ailleurs, de plan de symétrie. Il possède donc 8stéréoisomères répartis sous forme de trois paires d'énantiomères.

Utilisations

Comme additif alimentaire

Le docusate de sodium peut être utilisé comme additif alimentaire, autorisé en Europe sous la référence E480.

Comme excipient

Le docusate de sodium est utilisé en tant qu'excipient dans les médicaments et les cosmétiques pour ses propriétés tensioactives.

Comme médicament

Le docusate de sodium agit comme médicament laxatif lorsqu'il est utilisé par voie orale, à la dose moyenne de 150 mg par jour[3]. Il peut aussi s'administrer sous forme de lavement par voie rectale. En France, ce médicament est commercialisé sous les noms de marque Jamylène (comprimés) et Norgalax (gel rectal).

Le docusate de sodium est aussi utilisé en solution afin de dissoudre les bouchons de cérumen dans le conduit auditif[4].

Dans l'industrie

Le docusate de sodium a été utilisé en mélange avec d'autres substances comme agent dispersant le pétrole. Dans le mélange commercial nommé Corexit 9500, il a été utilisé notamment lors de la marée noire causée par l'explosion de la plateforme pétrolière Deepwater Horizon en 2010[5].

Divers

Le docusate de sodium fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[6].

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Ainley Wade et al., Handbook of Pharmaceutical Excipients, Pharmaceutical Press, , 3e éd., p. 188-189
  3. (en) Organisation mondiale de la santé, index des Defined Daily Dose. Consulté le 25 septembre 2012.
  4. (en) AJ Singer, E Sauris et AW Viccellio, « Ceruminolytic effects of docusate sodium: a randomized, controlled trial », Ann Emerg Med, vol. 36,‎ , p. 228-232
  5. (en) Elena Schor, « Ingredients of Controversial Dispersants Used on Gulf Spill Are Secrets No More », The New York Times,‎ (lire en ligne)
  6. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
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