Chlorure de choline

Le chlorure de choline est un composé organique et un sel d'ammonium quaternaire. Il en existe deux variantes cristallines[4].

Identification
Chlorure de choline

Synonymes	Hepacholine Chlorure de (2-hydroxyéthyl)triméthylammoniaque Hydrochlorure de choline E1001(iii)
N^o CAS	67-48-1
N^o ECHA	100.000.596
N^o CE	200-655-4
PubChem	6209
SMILES	C[N+](C)(C)CCO.[Cl-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H14NO.ClH/c1-6(2,3)4-5-7;/h7H,4-5H2,1-3H3;1H/q+1;/p-1/fC5H14NO.Cl/h;1h/qm;-1
Apparence	cristaux incolores à blancs, hygroscopiques[1].
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₄Cl N O [Isomères]
Masse molaire[2]	139,624 ± 0,007 g/mol C 43,01 %, H 10,11 %, Cl 25,39 %, N 10,03 %, O 11,46 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	(décomposition) : 247 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : miscible[1]
Précautions
SIMDUT[3]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 36,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Autres dénominations

Cette molécule (parfois désignée par les lettres CC) a aussi été mise sur le marché sous le nom d'hépacholine, biocolina et lipotril.

Synthèse

Au laboratoire, la choline peut être préparée par méthylation de la diméthyléthanolamine avec du chlorure de méthyle.

Le procédé Johnson Matthey Process Technology produit le chlorure de choline à partir d'oxyde d'éthylène, d'acide chlorhydrique et de triméthylamine[5] ou du sel préformé [6] comme suit

Applications

Le chlorure de choline est industriellement produit en grande quantité pour être utilisé :

comme additif important (substitut à la vitamine B4) dans l'industrie de l'alimentation animale, notamment pour les élevages de volaille où il est considéré comme un accélérateur de croissance ;
comme additif de contrôle de l'argile dans les fluides utilisés pour la fracturation hydraulique[7] ;
comme cation de substitution dans certaines expériences de biologie [8] ou par exemple en remplacement du NaCl [9]^,[10] ;
Il peut former un eutectique avec l'urée, de l'éthylène glycol, du glycérol et de nombreux autres composés. Cet eutectique, ayant une température de fusion de 12 °C, peut servir comme liquide ionique.

D'autres sels commerciaux de choline sont :

l'hydroxyde de choline ;
le bitartrate de choline ;
la phosphatidylcholine (forme dans laquelle la choline est la plus présente dans les denrées alimentaires).

Références

CHLORURE DE CHOLINE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Chlorure de choline » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
Bernard Viossat, Nguyen-Huy Dung et Colette Soye (1983). Structure du di-μ-hydroxo-bis [dinitratodioxouranate (VI) de choline,[C5H14NO] 2 [(UO2) 2 (NO3) 4 (OH) 2] ]. Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 39(5), 573-576.
Johnson Matthey Process Technology [http://davyprotech.com/what-we-do/licensed-processes-and-core-technologies/licensed-processes/choline-chloride/specification/%7Ctitle= Choline chloride licensed process]
"Choline chloride" (PDF). Screening Information Data Set (SIDS) for High Production Volume Chemicals. IPCS INCHEM.
"[ http://fracfocus.org/chemical-use/what-chemicals-are-used What Chemicals Are Used]". FracFocus. consulté 19 Sept. 2014.
ex pour l'étude de la Nitella : Lefebvre, J., & Gillet, C. (1971). Effets des cations externes sur l'activité des chlorures cytoplasmiques dosés par l'électrode Ag-AgCl introduite dans la cellule de Nitella. Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Biomembranes, 249(2), 556-563 (résumé).
Garnier, D., Rougier, O., Gargouil, Y. M., & Coraboeuf, E. (1969). Analyse électrophysiologique du plateau des réponses myocardiques, mise en évidence d'un courant lent entrant en absence d'ions bivalents. Pflügers Archiv European Journal of Physiology, 313(4), 321-342 (résumé).
Köver, G., & Schoffeniels, E. (1965). Effets de L'irradiation X et de Différentes Substances sur les Caractères de Perméabilité des Hématies. International Journal of Radiation Biology and Related Studies in Physics, Chemistry and Medicine, 9(5), 461-476.

Voir aussi

Bibliographie

Nkongolo, K. K., Dostaler, D., & Couture, L. (1993). Effet de la bétaïne, de la choline (sous forme de chlorure de choline) et d'extraits d'anthères du blé sur la croissance du Fusarium graminearum. Canadian Journal of Plant Pathology, 15(2), 81-84.
Rey L.R (1954). Recherches sur les propriétés physiques de l’acide déoxyribonucléique traite par le chlorure de choline. Journal de chimie physique et de physico-chimie biologique, 51(3), 85-100.
Van Herrewege J (1975) Besoins Nutritionnels de la Drosophile adulte: Influence des lécithines et du Chlorure de choline sur la fécondité, la fertilité et la taille des œufs. Archives Internationales de Physiologie et de Biochimie, 83(5), 893-904 ().

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[ICSC-1] CHLORURE DE CHOLINE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Reptox-3] « Chlorure de choline » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[4] Bernard Viossat, Nguyen-Huy Dung et Colette Soye (1983). Structure du di-μ-hydroxo-bis [dinitratodioxouranate (VI) de choline,[C5H14NO] 2 [(UO2) 2 (NO3) 4 (OH) 2] ]. Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 39(5), 573-576.

[5] Johnson Matthey Process Technology [http://davyprotech.com/what-we-do/licensed-processes-and-core-technologies/licensed-processes/choline-chloride/specification/%7Ctitle= Choline chloride licensed process]

[6] "Choline chloride" (PDF). Screening Information Data Set (SIDS) for High Production Volume Chemicals. IPCS INCHEM.

[7] "[ http://fracfocus.org/chemical-use/what-chemicals-are-used What Chemicals Are Used]". FracFocus. consulté 19 Sept. 2014.

[8] x pour l'étude de la Nitella : Lefebvre, J., & Gillet, C. (1971). Effets des cations externes sur l'activité des chlorures cytoplasmiques dosés par l'électrode Ag-AgCl introduite dans la cellule de Nitella. Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Biomembranes, 249(2), 556-563 (résumé).

[9] Garnier, D., Rougier, O., Gargouil, Y. M., & Coraboeuf, E. (1969). Analyse électrophysiologique du plateau des réponses myocardiques, mise en évidence d'un courant lent entrant en absence d'ions bivalents. Pflügers Archiv European Journal of Physiology, 313(4), 321-342 (résumé).

[10] Köver, G., & Schoffeniels, E. (1965). Effets de L'irradiation X et de Différentes Substances sur les Caractères de Perméabilité des Hématies. International Journal of Radiation Biology and Related Studies in Physics, Chemistry and Medicine, 9(5), 461-476.