Dinitrophénol

Le dinitrophénol (DNP) est un composé aromatique de formule C6H4N2O5. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle (phénol) et deux groupes nitro. Le dinitrophénol existe sous la forme de six isomères, dont aucun n’existe à l'état naturel. C'est un produit hautement toxique.

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2,4-Dinitrophénol

Le 2,4-dinitrophénol est l'isomère le plus important. Il est produit par une deuxième nitration de l'ortho ou du paranitrophénol, et est un intermédiaire dans la synthèse de l'acide picrique.

Propriétés

Propriétés physico-chimiques

Dinitrophénols
Nom 2,3-Dinitrophénol 2,4-Dinitrophénol 2,5-Dinitrophénol 2,6-Dinitrophénol 3,4-Dinitrophénol 3,5-Dinitrophénol
Représentation
Numéro CAS 66-56-8 51-28-5 329-71-5 573-56-8 577-71-9 586-11-8
25550-58-7 (mélange d'isomères)
PubChem 6191 1493 9492 11312 11348 11459
Formule brute C6H4N2O5
Masse molaire 184,11 mol−1
État (CNTP) solide
Apparence solide cristallin jaune
Point de fusion 144 à 146 °C[1] 110 à 112 °C[2] 105 °C[3] 64 °C[4] 132 à 135 °C[5] 126 °C[6]
pKA 4,09[7] 5,04[7] 3,71[7] 5,42[7]
Solubilité soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther et le chloroforme
Icône SGH

Attention[8]
Phrase H et P
H301, H311, H331, H373 et H410
P261, P273 et P280
P311 et P301+P310[1]
P261, P273 et P280
P311 et P301+P310[2]
P261, P273 et P280
P311 et P301+P310[3]
P261, P273 et P280
P311 et P301+P310[5]

Les six isomères se présentent sous la forme d'un solide cristallin jaune. Ils sont tous acides par leur fonction phénol, aidés en cela par les effets -I et -M des groupes nitro, le plus acide étant l'isomère 2,6, les deux groupes nitro adjacents au groupe hydroxyle (pKA de 3,7)

Propriétés biologiques

Le dinitrophénol est très toxique, par inhalation, ingestion ou contact. Il provoque des irritations aux yeux, à l'appareil digestif, aux voies respiratoires, un empoisonnement du sang, des lésions du foie, des vertiges, des nausées et des maux de tête. En particulier, le 2,4-dinitrophénol est tératogène, cancérigène et mutagène.

Le dinitrophénol est un découplant de la chaîne respiratoire mitochondriale.

Les intoxications aux dérivés nitrés du phénol sont reconnues comme maladie professionnelle en France sous certaines conditions. Ceci concerne notamment le dinitrophénol.

Les substances de cette famille sont classées selon leur mode d'action dans la classe M de la classification HRAC des herbicides. Ces substances provoquent chez les plantes un découplage du processus de phosphorylation oxydative causant la rupture presque immédiate de la membrane cellulaire, entraînant une nécrose[9].

L'Organisation mondiale de la santé a diligenté, au dernier trimestre 2020, une enquête sur son mésusage en tant que produit provoquant la perte de poids en raison des décès d'usagers[10].

Notes et références

  1. Entrée « 2,3-Dinitrophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire)
  2. Entrée « 2,4-Dinitrophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire)
  3. Entrée « 2,5-Dinitrophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire)
  4. Entrée « 2,6-Dinitrophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire)
  5. Entrée « 3,4-Dinitrophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire)
  6. Entrée « 3,5-Dinitrophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire)
  7. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, 3e éd., 1984 (ISBN 0-8493-0303-6).
  8. Entrée du numéro CAS « 25550-58-7 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire).
  9. (en) « Summary of Herbicide Mechanism of Action According to the Herbicide Resistance Action Committee (HRAC) and Weed Science Society of America (WSSA) Classification », Weed Science Society of America (WSSA), (consulté le ).
  10. Solenne Durox, « Matteo, mort pour avoir voulu perdre quelques kilos en consommant un brûle-graisse interdit », Le Parisien, (lire en ligne).

Voir aussi

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  • Portail de la protection des cultures
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