Délorazépam

Le délorazépam, également connu sous le nom chlordesméthyldiazépam, est un médicament anxiolytique de la famille des benzodiazépines et un métabolite actif du diclazépam appelé également chlorodiazépam[2].

Identification
Délorazépam


Délorazépam
Nom UICPA	7-Chloro-5-(2-chlorophényl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazépine-2(2H)-one
Synonymes	Chlordesméthyldiazépam
N^o CAS	2894-67-9
N^o ECHA	100.018.884
DrugBank	DB01511
PubChem	17925
SMILES	ClC1=CC=CC=C1C2=NCC(NC3=C2C=C(C=C3)Cl)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H10Cl2N2O/c16-9-5-6-13-11(7-9)15(18-8-14(20)19-13)10-3-1-2-4-12(10)17/h1-7H,8H2,(H,19,20) InChIKey : CHIFCDOIPRCHCF-UHFFFAOYAM Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H10Cl2N2O/c16-9-5-6-13-11(7-9)15(18-8-14(20)19-13)10-3-1-2-4-12(10)17/h1-7H,8H2,(H,19,20) Std. InChIKey : CHIFCDOIPRCHCF-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₀Cl₂N₂O [Isomères]
Masse molaire[1]	305,159 ± 0,017 g/mol C 59,04 %, H 3,3 %, Cl 23,24 %, N 9,18 %, O 5,24 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a beaucoup de ressemblance avec le lorazépam sauf qu'à sa différence, il n'a pas de groupement hydroxy (-OH) en position 3 du cycle diazépine, ce qui se traduit par un effet similaire au lorazépam, c'est-à-dire fortement anxiolytique avec des effets amnésiants prononcés mais du fait de l’absence du groupement hydroxy il a une demi-vie plus longue, c'est-à-dire qu'il agit plus longtemps[3].

Il est commercialisé en Italie sous le nom de Dadumir.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Govoni S, Fresia P, Spano PF, Trabucchi M. Govoni, « Effect of desmethyldiazepam and chlordesmethyldiazepam on 3',5'-cyclic guanosine monophosphate levels in rat cerebellum », Psychopharmacology, vol. 50, n^o 3,‎ novembre 1976, p. 241–244 (PMID 188062, DOI 10.1007/BF00426839)
(en) Shanlin Fu, Anna Molnar, Peter Bowron, John Lewis, Hongjie Wang, « Reduction of temazepam to diazepam and lorazepam to delorazepam during enzymatic hydrolysis », Analytical and Bioanalytical Chemistry, vol. 400, n^o 1,‎ avril 2011, p. 153-164 (lire en ligne).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Govoni S, Fresia P, Spano PF, Trabucchi M. Govoni, « Effect of desmethyldiazepam and chlordesmethyldiazepam on 3',5'-cyclic guanosine monophosphate levels in rat cerebellum », Psychopharmacology, vol. 50, n^o 3,‎ novembre 1976, p. 241–244 (PMID 188062, DOI 10.1007/BF00426839)

[3] (en) Shanlin Fu, Anna Molnar, Peter Bowron, John Lewis, Hongjie Wang, « Reduction of temazepam to diazepam and lorazepam to delorazepam during enzymatic hydrolysis », Analytical and Bioanalytical Chemistry, vol. 400, n^o 1,‎ avril 2011, p. 153-164 (lire en ligne).