Cyclopentadiène

Le cyclopentadiène ou cyclopenta-1,3-diène est un hydrocarbure cyclique de formule C₅H₆. Il forme facilement des anions cyclopentadiénure C₅H₅^– (Cp) grâce à leur stabilisation par aromaticité. Cet anion est très utilisé en chimie des complexes organométalliques et forme notamment des complexes dits « sandwich » où un cation central est entouré par deux anions parallèles. Le cyclopentadiène est le plus simple des diènes cycliques après le cyclobutadiène.

Cyclopentadiène

formule développée et modèle 3D du cyclopentadiène

Identification

Nom UICPA

cyclopenta-1,3-diène

Synonymes

pyropentylène[1]

N^o CAS

542-92-7

N^o ECHA

100.008.033

N^o CE

208-835-4

SMILES

InChI

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[2].

Propriétés chimiques

Formule

C₅H₆ [Isomères]

Masse molaire[3]

66,1011 ± 0,0044 g/mol
C 90,85 %, H 9,15 %,

Moment dipolaire

0,419 ± 0,004 D [4]

Susceptibilité magnétique

\chi _{M}

44,5×10^-6 cm³·mol^-1[5]

Propriétés physiques

T° fusion

−85 °C[2]

T° ébullition

41,5 à 42,0 °C[2]

Solubilité

dans l'eau : insoluble[2]

Masse volumique

0,8 g·cm^-3[2]

T° d'auto-inflammation

640 °C[2]

Point d’éclair

25 °C (coupelle ouverte)[2]

Thermochimie

C_p

équation[6] : $C_{P}=(-25.616)+(4.2049E-1)\times T+(-2.7180E-4)\times T^{2}+(7.2995E-8)\times T^{3}+(-3.9537E-12)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
77,495 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	48 188	729
286	12,85	74 093	1 121
330	56,85	86 123	1 303
373	99,85	97 123	1 469
416	142,85	107 408	1 625
460	186,85	117 225	1 773
503	229,85	126 159	1 909
546	272,85	134 474	2 034
590	316,85	142 372	2 154
633	359,85	149 526	2 262
676	402,85	156 153	2 362
720	446,85	162 418	2 457
763	489,85	168 068	2 543
806	532,85	173 280	2 621
850	576,85	178 189	2 696

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	182 602	2 762
936	662,85	186 663	2 824
980	706,85	190 483	2 882
1 023	749,85	193 917	2 934
1 066	792,85	197 082	2 982
1 110	836,85	200 071	3 027
1 153	879,85	202 775	3 068
1 196	922,85	205 292	3 106
1 240	966,85	207 699	3 142
1 283	1 009,85	209 913	3 176
1 326	1 052,85	212 017	3 207
1 370	1 096,85	214 082	3 239
1 413	1 139,85	216 038	3 268
1 456	1 182,85	217 959	3 297
1 500	1 226,85	219 912	3 327

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

8,55 ± 0,02 eV (gaz)[7]

Précautions

SIMDUT[8]

F,

Transport

-

1993

Écotoxicologie

Seuil de l’odorat

bas : 1,8 ppm[9]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation au laboratoire

Le cyclopentadiène n'est pas stable à température ambiante, car il réagit selon la réaction de Diels-Alder avec lui-même pour former le dicyclopentadiène. Il est donc nécessaire de le distiller avant utilisation.

Il n'est pas soluble dans l'eau, mais l'est dans l'acétone[1], le disulfure de carbone, l'aniline, l'acide acétique^{[réf. nécessaire]}... Cette molécule est de plus miscible avec, par exemple, l'éthanol, l'éther ou encore le benzène[1].

Il faut y faire attention car il peut être légèrement toxique.

Notes et références

(en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, vol. 97, CRC Press/Taylor and Francis, 2016, 2652 p. (ISBN 978-1-4987-5428-6 et 1-4987-5428-7), « Physical Constants of Organic Compounds », p. 276 (3-138).
CYCLOPENTADIENE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
(en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
« Cyclopentadiène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
« Cyclopentadiene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Articles connexes

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[gb-1] (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, vol. 97, CRC Press/Taylor and Francis, 2016, 2652 p. (ISBN 978-1-4987-5428-6 et 1-4987-5428-7), « Physical Constants of Organic Compounds », p. 276 (3-138).

[ICSC-2] CYCLOPENTADIENE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HandbookChemPhys89ed-4] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50

[Dauben,_Wilson,_Laity-5] (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998

[Yaws-6] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[ouvrage-7] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[Reptox-8] « Cyclopentadiène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

[hazmap-9] « Cyclopentadiene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)