Cycloheximide

Le cycloheximide est un antifongique qui bloque la biosynthèse des protéines chez les cellules eucaryotes. C'est un inhibiteur à la fois de la phase d'initiation et d'élongation dans la synthèse protéique. Vu son haut niveau de toxicité chez l'humain, il n'est pas utilisé comme antifongique.

Cycloheximide
Identification
Nom UICPA 4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl}piperidine-2,6-dione
Synonymes

Actidion
Naramycin A
No CAS 66-81-9
No ECHA 100.000.578
No CE 200-636-0
PubChem 6197
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores[1]
Propriétés chimiques
Formule C15H23NO4  [Isomères]
Masse molaire[2] 281,3474 ± 0,015 g/mol
C 64,04 %, H 8,24 %, N 4,98 %, O 22,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion 119 °C[3]
T° ébullition décompose[1]
Solubilité 21 g·l-1 à 20 °C[3].
Sol. dans le chloroforme, l'éther, l'acétone, le méthanol et l'éthanol.
Point d’éclair 87 °C
Précautions
SGH[4]

Danger
H300, H341, H360D et H411
Transport
66
   2811   
[1]
Écotoxicologie
DL50 133 mg·kg-1 souris oral
150 mg·kg-1 souris i.v.
160 mg·kg-1 souris s.c.
100 mg·kg-1 souris i.p.[3]
LogP 0,55[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On l'utilise surtout en biologie cellulaire pour savoir ce qui permet l'entrée dans la phase M ( : mitose) du cycle cellulaire. On l'utilise aussi en microbiologie comme inhibiteur de croissance des mycètes (antifongique) dans la conception de milieux de cultures sélectifs tels que le milieu Glycérol et extrait de levure additionné de cycloheximide pour isoler les actinomycètes.

Le cycloheximide est un composé amer comme la quinine et le benzoate de dénatonium[6].

Notes et références
  1. Entrée du numéro CAS « 66-81-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) ChemIDplus, « Cycloheximide - RN: 66-81-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
  4. Numéro index 613-140-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. CYCLOHEXIMIDE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  6. (en) SM Brasser, K Mozhui et DV Smith, « Differential covariation in taste responsiveness to bitter stimuli in rats », Chem Senses., vol. 30, no 9,‎ , p. 793-799 (DOI 10.1093/chemse/bji071, résumé, lire en ligne [PDF])
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