Cloxacilline

La cloxacilline est une molécule antibiotique de la même classe que la pénicilline.

Identification
Cloxacilline

Nom UICPA	acide (2S,5R,6R)-6-({[3-(2-chlorophényl)-5-méthyl-1,2-oxazol-4-yl]acétyl}amino)-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
N^o CAS	61-72-3 7081-44-9 (sel de sodium, monohydrate)
N^o ECHA	100.000.468
N^o CE	200-514-7
Code ATC	J01CF02 « QJ51CF02 » « QS01AA90 »
DrugBank	APRD00882
PubChem	6098
ChEBI	49566
SMILES	O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1 InChIKey : LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₁₈Cl N₃O₅S [Isomères]
Masse molaire[1]	435,881 ± 0,026 g/mol C 52,35 %, H 4,16 %, Cl 8,13 %, N 9,64 %, O 18,35 %, S 7,36 %,
Précautions
SGH[2]
H315, H317, H319, H334, H335, P261, P280, P305+P351+P338 et P342+P311 H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P342+P311 : En cas de symptômes respiratoires : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	37 à 90 %
Liaison protéique	95 %
Demi-vie d’élim.	30 minutes à 1 heure
Excrétion	Rénale et biliaire

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

La cloxacilline inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

Indication

Antibiotique de première intention en cas d'infection à Staphylocoques sensibles aux pénicillines M dans leur localisation cutanée ou de parties molles, ostéo-articulaires, pleuro-pulmonaires, génito-urinaires, endocardiques et septicémiques.

Contre-indication

Allergie connue aux pénicillines.

Effets indésirables

Il peut causer de la diarrhée, des maux de ventre, des nausées ou, rarement, des vomissements. Il peut favoriser l'apparition de vaginites chez la femme.

Spécialités contenant la cloxacilline (France)

ORBENINE
ORBENINE injectable

Divers

La cloxacilline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Cloxacillin sodium salt monohydrate, consultée le 23/03/2011.
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé Cloxacillin sodium salt monohydrate, consultée le 23/03/2011.

[3] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013