Cimétidine

La cimétidine est un antihistaminique de type 2 de formule brute C₁₀H₁₆N₆S. Elle est indiquée dans le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, et du reflux gastro-œsophagien. C'est d'ailleurs l'un des premiers traitements anti-ulcéreux à avoir été développé, à la suite de la découverte par James Whyte Black et son équipe des différents récepteurs histaminiques (type 1 et 2).

Identification
Cimétidine

Structure 2D de la cimétidine
Nom UICPA	1-cyano-2-méthyl-3-[2-[(5-méthyl-1H-imidazol-4-yl)méthylsulfanyl]éthyl]guanidine
Synonymes	Tagamet
N^o CAS	51481-61-9
N^o ECHA	100.052.012
N^o CE	257-232-2
Code ATC	A02BA01
DrugBank	DB00501
PubChem	2756
ChEBI	3699
SMILES	CC1=C(N=CN1)CSCCNC(=NC)NC#N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H16N6S/c1-8-9(16-7-15-8)5-17-4-3-13-10(12-2)14-6-11/h7H,3-5H2,1-2H3,(H,15,16)(H2,12,13,14) InChIKey : AQIXAKUUQRKLND-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₆N₆S [Isomères]
Masse molaire[1]	252,339 ± 0,015 g/mol C 47,6 %, H 6,39 %, N 33,3 %, S 12,71 %,
pKa	6,8[2]
Propriétés physiques
T° fusion	142 °C[2]
Solubilité	9,38 g·l^-1 (eau, 25 °C)[2]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est métabolisée par le cytochrome P450. Les interactions médicamenteuses de cimétidine sont nombreuses ; à cause de sa fixation sur l'hème du cytochrome P450, elle modifie la métabolisation d'autres médicaments. C'est un inhibiteur des CYP2D6 et CYP3A4/5.

Sa synthèse utilise de l'isothiocyanate de méthyle.

Identification
cimétidine

Noms commerciaux	Novo-Cimétine (Canada) Stomédine (France) Tagamet (France)
Laboratoire	Apotex, Arrow, Dominion Pharmacal, European Generics (EG), Mylan, Pharmascience, Omega Pharma, Sandoz, Teva
Forme	comprimés, comprimés effervescents à 200, 300, 400, 600 et 800 mg, solution buvable à 300 mg/5 ml
Administration	per os
Classe	médicaments pour ulcère peptique et le reflux gastro-œsophagien, antihistaminiques anti-H₂ ATC code A02BA01
N^o CAS	51481-61-9
N^o ECHA	100.052.012
Code ATC	A02BA01
DrugBank	00501

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Cimétidine », sur ChemIDplus, consulté le 5 mars 2009
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

Voir aussi

Article connexe

Smith, Kline & French

Liens externes

Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
(de) Page spécifique dans la base de données sur les produits vétérinaires (Veterinärprodukte, Futtermittel & Zusatzstoffe, Suisse)
Page spécifique sur le Vidal.fr

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-2] (en) « Cimétidine », sur ChemIDplus, consulté le 5 mars 2009

[3] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)