Cellobiose

Le cellobiose est un diholoside, produite par la dégradation de la cellulose.

Identification
Cellobiose

Structure chaise du Cellobiose
Nom UICPA	β-D-glucopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose
Synonymes	Cellose 4-O-β-D-Glucopyranosyl-D-glucose D-Glucosyl-β-(1→4)-D-glucose Cellodextrin 2
N^o CAS	528-50-7 D-(+) 16462-44-5 23315-16-4
N^o ECHA	100.007.670
N^o CE	208-436-5 D-(+)
PubChem	10712
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₂₂O₁₁ [Isomères]
Masse molaire[1]	342,2965 ± 0,0144 g/mol C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	225 °C décompose[2]
Solubilité	Soluble dans l'eau 120 g/l

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure et propriétés

Structure

Le cellobiose est un diholoside (figures 1 et 2) dont la formule brute est C₁₂H₂₂O₁₁. Sa masse molaire est, comme tous les diholosides, de 342 g.mol⁻¹.

Son nom officiel est le β-D-glucopyranosyl(1→4)D-glucopyranose. Il peut être symbolisé par Glc-Glc[2].

Propriétés physiques

Sa solubilité dans l'eau est de 120 g par litre.

Propriétés chimiques

Le cellobiose est un sucre réducteur, le carbone hémiacétalique du glucose est libre.

Hydrolyse

La β-glucosidase hydrolyse le cellobiose en glucose (2 moles de Glc par mole de cellobiose).

Pouvoir sucrant

Le pouvoir sucrant du cellobiose en solution dans l'eau est de 30 % quand le pouvoir sucrant du Saccharose est 100 %[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1304 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 234
(en) Tsuneyuki Oku & Sadako Nakamura, « Digestion, absorption, fermentation, and metabolism of functional sugar substitutes and their available energy. », Pure Appl. Chem., vol. 74, n^o 7,‎ 2002, p. 1253–1261 (lire en ligne) [PDF]

Voir aussi

Liens externes

(en) Substance D-Cellobiose NCBI database
(en) COMPOUND: C00185 Cellobiose www.Genome.net

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[DoC-2005-236-2] (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1304 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 234

[Oku-2002-3] (en) Tsuneyuki Oku & Sadako Nakamura, « Digestion, absorption, fermentation, and metabolism of functional sugar substitutes and their available energy. », Pure Appl. Chem., vol. 74, n^o 7,‎ 2002, p. 1253–1261 (lire en ligne) [PDF]