Carvédilol

Le carvédilol est un médicament bêta-bloquant avec des propriétés alpha-bloquantes, utilisé dans le traitement de l'insuffisance cardiaque.

Carvédilol
Identification
Nom UICPA 1-(9H-carbazol-4-yloxy)-3-[2-(2-méthoxyphénoxy)éthylamino]propan-2-ol
Synonymes

(RS)-1-(4-carbazolyloxy)-3- [2-(2-méthoxyphénoxy)- éthylamino]-2-propanol;
(±)-1-(4-carbazolyloxy)-3- [2-(2-méthoxyphénoxy)- éthylamino]-2-propanol;
rac-1-(4-carbazolyloxy)-3- [2-(2-méthoxyphénoxy)- éthylamino]-2-propanol
No CAS 72956-09-3
No ECHA 100.117.236
No RTECS UA8670000
Code ATC C07 « AG02 »
DrugBank DB01136
PubChem 2585
ChEBI 3441
SMILES
InChI
Apparence blanc[1]
Propriétés chimiques
Formule C24H26N2O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 406,4742 ± 0,0226 g/mol
C 70,92 %, H 6,45 %, N 6,89 %, O 15,74 %,
Propriétés physiques
T° fusion 114,5 °C[3]
Solubilité DMSO >20 mg·ml-1[1]
Précautions
SGH[1]
H411 et P273
Écotoxicologie
DL50 >1 000 mg·kg-1 (chien, oral)[3]
364 mg·kg-1(souris, i.p.)[3]
27 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3]
8 000 mg·kg-1 (souris, oral)[3]
769 mg·kg-1(rat, i.p.)[3]
25 mg·kg-1 (rat, i.v.)[3]
LogP (octanol/eau) 4,19[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Efficacité

Dans l'insuffisance cardiaque systolique grave, il diminue le risque de survenue d’évènements graves, que le patient soit très symptomatique[4],[5] ou moins[6].

Prescription

Comme tout autre bêta bloquant dans l'insuffisance cardiaque, il doit être donné à des doses croissantes, de manière progressive, en contrôlant la tension artérielle et la fréquence cardiaque, par des paliers de quelques semaines, jusqu'à parvenir, idéalement à 25 mg deux fois par jour.

Médicaments alternatifs

Les autres bêta-bloquants ayant démontré une efficacité dans l'insuffisance cardiaque sont le métoprolol, le bisoprolol, le nébivolol. À part est l'ivabradine, bradycardisant (ralentisseur de la fréquence cardiaque) comme les autres bêta-bloquants mais par un mécanisme autre et qui a également démontré une certaine efficacité en complément de ces derniers (ou en remplacement en cas d'intolérance).

Le carvédilol semble être supérieur au métoprolol que le patient soit resynchronisé par un stimulateur cardiaque multi-sites[7] ou non[8].

Notes et références
  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé Carvedilol ≥98%, consultée le 21/06/2015.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « Carvédilol », sur ChemIDplus.
  4. (en) Packer M, Fowler MB, Roecker EB et al. « Effect of carvedilol on the morbidity of patients with severe chronic heart failure: results of the Carvedilol Prospective Randomized Cumulative Survival (COPERNICUS) study » Circulation, 2002;106:2194-2199.
  5. (en) Packer M, Coats AJ, Fowler MB et al. « Effect of carvedilol on survival in severe chronic heart failure » N Engl J Med, 2001;344:1651–1658.
  6. (en) Packer M, Bristow MR, Cohn JN et al. « The effect of carvedilol on morbidity and mortality in patients with chronic heart failure » N Engl J Med, 1996;334:1349–1355.
  7. (en) Ruwald MH, Ruwald AH, Jons C, Alexis J, McNitt S, Zareba W, Moss AJ, « Effect of metoprolol versus carvedilol on outcomes in MADIT-CRT (Multicenter Automatic Defibrillator Implantation Trial With Cardiac Resynchronization Therapy) » J Am Coll Cardiol, 2013;61:1518-1526.
  8. (en) Poole-Wilson PA, Swedberg K, Cleland JG et al. « Comparison of carvedilol and metoprolol on clinical outcomes in patients with chronic heart failure in the Carvedilol or Metoprolol European trial (COMET): randomised controlled trial » Lancet, 2003;362:7-13.
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