Carboximidate

Les carboximidates (ou de façon moins spécifique les imidates) sont des composés organiques qui peuvent être décrits comme des ester de l'acide carboximidique (R-C(=NR')OH) et d'un alcool. Leur formule générale est R-C(=NR')OR".

Trichloroéthanimidate de benzyle

Les carboximidates sont parfois appelés éthers d'imine, car ils peuvent être vus comme une imine (>C=N-) avec un atome d'oxygène connecté à un atome de carbone.

Utilisation

Les carboximidates sont utilisés en synthèse organique comme bloc de construction et intermédiaires, par exemple dans le réarrangement de Mumm ou le réarrangement d'Overman. Un exemple d'imidate est le trichloroéthanimidate de benzyle, utilisé comme groupe protecteur des alcools comme un éther de benzyle, avec dégagement de trichloroacétamide.

Anions imidate/amidate

Résonance anions imidate/amidate

Les anions amidates (R-O=C(N^-)R') sont les formes mésomère des anions imidates (R'-N=C(O^-)R), et peuvent être vus comme la forme énolate de l'amide correspondant

Ces anions peuvent être utilisés comme ligands.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Carboximidate » (voir la liste des auteurs).

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