Carbonylcyanure m-chlorophénylhydrazone

Le carbonylcyanure m-chlorophénylhydrazone (CCCP) est un découpleur de la phosphorylation oxydative. Il s'agit d'une hydrazone liée à deux nitriles et à un noyau chlorobenzène agissant comme protonophore dans les systèmes biologiques, cette dernière propriété étant à l'origine de sa létalité : en dissipant le gradient électrochimique induit par le gradient de concentration de protons généré par la chaîne respiratoire[3], il a généralement pour effet de détruire progressivement les cellules des êtres vivants, jusqu'à tuer l'organisme entier[4],[5], ce qui résulte d'une perte d'efficacité de l'ATP synthase.

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Carbonylcyanure m-chlorophénylhydrazone
Structure du carbonylcyanure m-chlorophénylhydrazone
Identification
Nom UICPA dicyanure de N’-(3-chlorophényl)carbonohydrazonoyle
Synonymes

CCCP, carbonylcyanure 3-chlorophénylhydrazone
No CAS 555-60-2
No ECHA 100.008.277
No CE 209-103-7
No RTECS FG5600000
PubChem 2603
ChEBI 3259
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H5ClN4  [Isomères]
Masse molaire[1] 204,616 ± 0,01 g/mol
C 52,83 %, H 2,46 %, Cl 17,33 %, N 27,38 %,
Propriétés physiques
T° fusion 175 à 177 °C[2]
Précautions
SGH[2]

Danger
H301, H311, H315, H319, H331, H335, P261, P280, P311, P301+P310 et P305+P351+P338
Transport[2]
60
   2811   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « Carbonyl cyanide 3-chlorophenylhydrazone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 juillet 2016 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) P. G. Heytler, « Uncoupling of Oxidative Phosphorylation by Carbonyl Cyanide Phenylhydrazones. I. Some Characteristics of m-CI-CCP Action on Mitochondria and Chloroplasts », Biochemistry, vol. 2, no 2,‎ , p. 357-361 (PMID 13954345, DOI 10.1021/bi00902a031, lire en ligne)
  4. (en) Jin-Woo Park, Sam-Yeol Lee, Jeong-Yeh Yang, Hye-Won Rho, Byung-Hyun Park, Seong-Nam Lim, Jong-Suk Kim et Hyung-Rho Kim, « Effect of carbonyl cyanide m-chlorophenylhydrazone (CCCP) on the dimerization of lipoprotein lipase », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipids and Lipid Metabolism, vol. 1344, no 2,‎ , p. 132-138 (PMID 9030190, DOI 10.1016/S0005-2760(96)00146-4, lire en ligne)
  5. (en) D. Gášková, B. Brodská, A. Holoubek et K. Sigler, « Factors and processes involved in membrane potential build-up in yeast: diS-C3(3) assay », The International Journal of Biochemistry & Cell Biology, vol. 31, no 5,‎ , p. 575-584 (PMID 10399318, DOI 10.1016/S1357-2725(99)00002-3, lire en ligne)
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