Caldarchéol

Le caldarchéol est un étherlipide présent chez les archées hyperthermophiles. Les membranes constituées de caldarchéol sont thermiquement plus stables que celles constituées d'archéol car les chaînes hydrophobes de la bicouche lipidique sont liées entre elles par covalence pour former une « monocouche », ce qui permet à ces organismes de résister à des températures élevées.

Identification
Caldarchéol

Structure du caldarchéol
N^o CAS	99529-31-4
PubChem	5771745
SMILES	C[C@H]1CCC[C@H](CCC[C@H](CCOC[C@H](OCC[C@@H](CCC[C@@H](CCC[C@@H](CCC[C@@H](CC[C@H](CCC[C@H](CCC[C@H](CCC[C@H](CCOC[C@H](OCC[C@@H](CCC[C@@H](CCC[C@@H](CCC[C@@H](CC[C@H](CCC1)C)C)C)C)C)CO)C)C)C)C)C)C)C)C)CO)C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C86H172O6/c1-69-29-17-33-73(5)41-25-49-81(13)57-61-89-67-85(65-87)91-63-59-83(15)52-28-44-76(8)36-20-32-72(4)40-24-48-80(12)56-54-78(10)46-22-38-70(2)30-18-34-74(6)42-26-50-82(14)58-62-90-68-86(66-88)92-64-60-84(16)51-27-43-75(7)35-19-31-71(3)39-23-47-79(11)55-53-77(9)45-21-37-69/h69-88H,17-68H2,1-16H3/t69-,70-,71-,72-,73+,74+,75+,76+,77-,78-,79-,80-,81+,82+,83+,84+,85+,86+/m0/s1 Std. InChIKey : VMHUDYKDOMRJOK-QUYWEVSVSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₈₆H₁₇₂O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	1 302,2823 ± 0,0826 g/mol C 79,32 %, H 13,31 %, O 7,37 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La molécule forme un tétraéther macrocyclique constitué de deux unités archéol dont les résidus phytanyle sont fusionnés pour former des chaînes continues de 32 atomes de carbone (40 atomes de carbone en comptant les méthyles latéraux).

Cette configuration a été déterminée par synthèse totale[2], confirmant les études menées dix ans plus tôt par comparaison de la dégradation de cette structure obtenue de façon synthétique avec la dégradation d'échantillons naturels[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Tadashi Eguchi, Kazuya Ibaragi et Katsumi Kakinuma, « Total Synthesis of Archaeal 72-Membered Macrocyclic Tetraether Lipids », Journal of Organic Chemistry, vol. 63, n^o 8,‎ 1^er avril 1998, p. 2689-2698 (lire en ligne) DOI:10.1021/jo972328p
(en) Clayton H. Heathcock, Bruce L. Finkelstein, Esa T. Jarvi, Peggy A. Radel et Cheri R. Hadley, « Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol », Journal of Organic Chemistry, vol. 53, n^o 9,‎ avril 1988, p. 1922-1942 (lire en ligne) DOI:10.1021/jo00244a017

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1021/jo972328p-2] (en) Tadashi Eguchi, Kazuya Ibaragi et Katsumi Kakinuma, « Total Synthesis of Archaeal 72-Membered Macrocyclic Tetraether Lipids », Journal of Organic Chemistry, vol. 63, n^o 8,‎ 1^er avril 1998, p. 2689-2698 (lire en ligne) DOI:10.1021/jo972328p

[10.1021/jo00244a017-3] (en) Clayton H. Heathcock, Bruce L. Finkelstein, Esa T. Jarvi, Peggy A. Radel et Cheri R. Hadley, « Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol », Journal of Organic Chemistry, vol. 53, n^o 9,‎ avril 1988, p. 1922-1942 (lire en ligne) DOI:10.1021/jo00244a017