Cabergoline

La cabergoline est un dérivé de l'ergot du seigle, agissant comme agoniste dopaminergique[4].

Identification
Cabergoline

Synonymes	(8β)-N-[3-(diméthylamino)propyl]-N-éthylamino)carbonyl]-6-(2-propényl)-ergolin-8-carboxamide, cabaser, dostinex
N^o CAS	81409-90-7
N^o ECHA	100.155.380
Code ATC	N04BC06 G02CB03
DrugBank	DB00248
ChEBI	3286
SMILES	O=C(NCC)N(C(=O)[C@@H]2C[C@@H]3c4cccc1c4c(cn1)C[C@H]3N(C2)C\C=C)CCCN(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C26H37N5O2/c1-5-11-30-17-19(25(32)31(26(33)27-6-2)13-8-12-29(3)4)14-21-20-9-7-10-22-24(20)18(16-28-22)15-23(21)30/h5,7,9-10,16,19,21,23,28H,1,6,8,11-15,17H2,2-4H3,(H,27,33)/t19-,21-,23-/m1/s1 InChIKey : KORNTPPJEAJQIU-KJXAQDMKSA-N
Apparence	poudre blanche ou presque blanche, cristalline, polymorphe[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₂₆H₃₇N₅O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	451,6043 ± 0,025 g/mol C 69,15 %, H 8,26 %, N 15,51 %, O 7,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	102 à 104 °C[3]
Solubilité	pratiquement insol. dans l'eau, un peu dans l'éthanol, très difficilement dans l'hexane[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S7 : Conserver le récipient bien fermé. S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 20/21/22, Phrases S : 7, 22, 24/25, 36/37,
Écotoxicologie
DL₅₀	420 mg/kg (rat, oral)[1]
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	40–42 %^{[réf. souhaitée]}
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	63–69 heures^{[réf. souhaitée]}
Excrétion	urine (22 %), fèces (60 %)^{[réf. souhaitée]}
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'administration de cette molécule comme agent antiparkinsonien se transforme en un traitement de deuxième ligne (après l'utilisation d'agents non dérivés de l'ergot). Au Japon en 2007, des études montrent un lien entre l'utilisation de ces agents dérivés de l'ergot du seigle et des valvulopathies cardiaques[5].

Références

[PDF] CABERGOLINE CRS, sur le site de la Pharmacopée européenne
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Cabergoline, sur Römpp Lexikon Chemie
Alain Maertens de Noordhout, « Traitement de la maladie de Parkinson en 2009 », Rev. Med. Suisse, n^o 214,‎ 26 août 2009, p. 1650-1655 (ISSN 1660-9379, lire en ligne, consulté le 1^er octobre 2015)
(en) S. Nakaoka et al., « Prescribing pattern of anti-Parkinson drugs in Japan: a trend analysis from 2005 to 2010 », PLoS One, vol. 9,‎ 6 juin 2014 (DOI 10.1371/journal.pone.0099021, lire en ligne, consulté le 15 octobre 2015)

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[ED-1] [PDF] CABERGOLINE CRS, sur le site de la Pharmacopée européenne

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Cabergoline, sur Römpp Lexikon Chemie

[4] Alain Maertens de Noordhout, « Traitement de la maladie de Parkinson en 2009 », Rev. Med. Suisse, n^o 214,‎ 26 août 2009, p. 1650-1655 (ISSN 1660-9379, lire en ligne, consulté le 1^er octobre 2015)

[5] (en) S. Nakaoka et al., « Prescribing pattern of anti-Parkinson drugs in Japan: a trend analysis from 2005 to 2010 », PLoS One, vol. 9,‎ 6 juin 2014 (DOI 10.1371/journal.pone.0099021, lire en ligne, consulté le 15 octobre 2015)