Bromure de glycopyrronium

Le bromure de glycopyrronium est une substance anticholinergique[3] utilisée dans le traitement de la sialorrhée[4]. Il s'utilise aussi en anesthésiologie et sous forme d'injection sous-cutanée dans le traitement symptomatique des râles agoniques[3].

Identification
Bromure de glycopyrronium

Nom UICPA	bromure de 2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phénylacétate de 1,1-diméthylpyrrolidin-1-ium-3-yle
N^o CAS	596-51-0
N^o ECHA	100.008.990
N^o CE	209-887-0
Code ATC	A03AB02 R03BB06
PubChem	11693
SMILES	C[N+]1(CCC(C1)OC(=O)C(C2CCCC2)(C3=CC=CC=C3)O)C.[Br-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C19H28NO3.BrH/c1-20(2)13-12-17(14-20)23-18(21)19(22,16-10-6-7-11-16)15-8-4-3-5-9-15;/h3-5,8-9,16-17,22H,6-7,10-14H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1 InChIKey : VPNYRYCIDCJBOM-UHFFFAOYSA-M
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₂₈Br N O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	398,335 ± 0,019 g/mol C 57,29 %, H 7,09 %, Br 20,06 %, N 3,52 %, O 12,05 %,
Propriétés physiques
T° fusion	193,2 – 194,5 °C [2]
Écotoxicologie
DL₅₀	570 mg/kg (souris, oral)[2] 709 mg/kg (rat, oral)[2] 15 mg/kg (souris, i.v.)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bromure de glycopyrronium est également commercialisé en tant qu'AMLA (antagoniste muscarinique à longue action), sous forme d'inhalateur. Il est utilisé ainsi dans le traitement d'entretien des MPOC (maladies pulmonaires obstructives chroniques) en concomitance avec des ABLA (agonistes bêtaadrénergiques à longue action) et des corticostéroïdes en inhalation. Au Canada, ce produit est commercialisé sous le nom Seebri.

Mode d'action

Le bromure de glycopyrronium se lie aux récepteurs muscariniques des muscles lisses des bronches pour empêcher la liaison de l'acétylcholine limitant ainsi son action bronchoconstrictrice. Il n'a en revanche comme tous les dérivés atropiniques aucune action sur la production de mucus, contrairement aux β2-mimétiques. L'effet thérapeutique est une bronchodilatation due à la relaxation du muscle lisse de la paroi bronchique et mène à une respiration plus facile chez la personne atteinte de MPOC[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
entrée Glycopyrroniumbromid, Römpp Online, Georg Thieme Verlag.
Nackaerts, K. et al., « Traitement des râles agoniques », Folia Pharmacotherapeutica (Belgique),‎ octobre 2001 (lire en ligne, consulté le 23 juin 2015)
(en + fr) Tscheng, Dorothy Z, « Sialorrhea — Therapeutic Drug Options », Ann Pharmacother, vol. 36, n^o 11,‎ novembre 2002, p. 1785-1790 (DOI 10.1345/aph.1C019, lire en ligne, consulté le 22 juin 2015)
« Guide des médicaments », sur guidedesmedicaments.ca (consulté le 23 novembre 2017)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[R-2] trée Glycopyrroniumbromid, Römpp Online, Georg Thieme Verlag.

[folia-3] Nackaerts, K. et al., « Traitement des râles agoniques », Folia Pharmacotherapeutica (Belgique),‎ octobre 2001 (lire en ligne, consulté le 23 juin 2015)

[4] (en + fr) Tscheng, Dorothy Z, « Sialorrhea — Therapeutic Drug Options », Ann Pharmacother, vol. 36, n^o 11,‎ novembre 2002, p. 1785-1790 (DOI 10.1345/aph.1C019, lire en ligne, consulté le 22 juin 2015)

[5] « Guide des médicaments », sur guidedesmedicaments.ca (consulté le 23 novembre 2017)