Brévétoxine

Les brévétoxines sont des neurotoxines produites par certaines dinoflagellés tels que Karenia brevis. Ces toxines peuvent provoquer la paralysie chez l'Homme, les poissons et les cétacés. Elles agissent en bloquant la propagation de l'influx nerveux.

L'intoxication humaine par les brévétoxines, à la suite d'une consommation de poisson ou de coquillages contaminés, est globalement peu commune. En effet les risques sont visibles car les fortes concentrations de cette toxine provoque des morts massives de poissons. Les baigneurs peuvent être victimes de problèmes respiratoires.

Les brévétoxines sont des polyéthers cycliques[1]. On en rencontre deux formes :

	Brévétoxine A[2]	Brévétoxine B[3]
Structure chimique	Brevetoxin A	Brevetoxin B
subtypes	Brévétoxine-1 (PbTx-1) R = -CH₂C(=CH₂)CHO Brévétoxine-7 (PbTx-7) R = -CH₂C(=CH₂)CH₂OH Brévétoxine-10 (PbTx-10) R = -CH₂CH(-CH₃)CH₂OH	Brévétoxine-2 (PbTx-2) R = -CH₂C(=CH₂)CHO Brévétoxine-3 (PbTx-3) R = -CH₂C(=CH₂)CH₂OH Brévétoxine-8 (PbTx-8) R = -CH₂COCH₂Cl Brévétoxine-9 (PbTx-9) R = -CH₂CH(CH₃)CH₂OH

La Brévétoxine-B a été synthétisée en 1995 par K. C. Nicolaou et son équipe en 123 étapes avec un rendement moyen de 91 % à chaque étape (rendement final de 0,0009 %)[4] et en 2004 une nouvelle méthode a été mise en place en 90 étapes pour un rendement de 93 % pour chaque étape (0,14 % de rendement final)[3].

Références

Jean-Marc Frémy et Patrick Lassus, Toxines d'algues dans l'alimentation, Plouzané, Éditions Quae, 2001, 553 p. (ISBN 2-84433-052-5 et 9782844330529, présentation en ligne).
Nicolaou KC, Yang Z, Shi G, Gunzner JL, Agrios KA, Gärtner P, « Total Synthesis of Brevetoxin A », Nature, vol. 392, n^o 6673,‎ 1998, p. 264–269 (PMID 9521320, DOI 10.1038/32623).
Matsuo G, Kawamura K, Hori N, Matsukura H, Nakata T, « Total Synthesis of Brevetoxin-B », Journal of the American Chemical Society, vol. 126, n^o 44,‎ 2004, p. 14374–14376 (PMID 15521755, DOI 10.1021/ja0449269, lire en ligne [PDF]).
Nicolaou KC, Rutjes FP, Theodorakis EA, Tiebes J, Sato M, Untersteller E, « Total Synthesis of Brevetoxin B. 3. Final Strategy and Completion », Journal of the American Chemical Society, vol. 117, n^o 41,‎ 1995, p. 10252–10263 (DOI 10.1021/ja00146a010).

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[1] Jean-Marc Frémy et Patrick Lassus, Toxines d'algues dans l'alimentation, Plouzané, Éditions Quae, 2001, 553 p. (ISBN 2-84433-052-5 et 9782844330529, présentation en ligne).

[2] Nicolaou KC, Yang Z, Shi G, Gunzner JL, Agrios KA, Gärtner P, « Total Synthesis of Brevetoxin A », Nature, vol. 392, n^o 6673,‎ 1998, p. 264–269 (PMID 9521320, DOI 10.1038/32623).

[bb-3] Matsuo G, Kawamura K, Hori N, Matsukura H, Nakata T, « Total Synthesis of Brevetoxin-B », Journal of the American Chemical Society, vol. 126, n^o 44,‎ 2004, p. 14374–14376 (PMID 15521755, DOI 10.1021/ja0449269, lire en ligne [PDF]).

[4] Nicolaou KC, Rutjes FP, Theodorakis EA, Tiebes J, Sato M, Untersteller E, « Total Synthesis of Brevetoxin B. 3. Final Strategy and Completion », Journal of the American Chemical Society, vol. 117, n^o 41,‎ 1995, p. 10252–10263 (DOI 10.1021/ja00146a010).