Bisabolol

Le bisabolol est un alcool sesquiterpène monocyclique possédant deux isomères, α et β, possédant à leur tour deux paires d'énantiomères lévogyres et dextrogyres car chaque isomère possède deux centres stéréogènes. La forme naturelle est l'α–(–)-bisabolol, également appelé lévoménol ; l'énantiomère α–(+)-bisabolol existe naturellement mais est plus rare. Le bisabolol synthétique est généralement racémique. Il s'agit d'un liquide huileux incolore à l'odeur légèrement florale pratiquement insoluble dans l'eau et la glycérine, mais soluble dans l'éthanol. Il possède une action anti-inflammatoire et est utilisé en cosmétique. On le trouve dans l'huile essentielle de camomille sauvage et dans l'huile de bergamote. Il a en outre des vertus antimicrobiennes et favorise la cicatrisation. Il favorise également l'absorption percutanée de certaines molécules.

Identification
Bisabolol

Isomères α-(–)-bisabolol ou lévoménol (à gauche) et β-bisabolol (à droite)
Nom UICPA	(2S)-6-méthyl-2-[(1S)-4-méthylcyclohex-3-én-1-yl]hept-5-én-2-ol
Synonymes	lévoménol (isomère α)
N^o CAS	72691-24-8 (isomère α) 22567-45-9 (isomère β)
N^o ECHA	100.041.279
N^o CE	245-423-3 (isomère α)
PubChem	442343 (isomère α)
SMILES	CC1=CC[C@H](CC1)[C@](C)(CCC=C(C)C)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1 Std. InChIKey : RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRRESA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₆O [Isomères]
Masse molaire[1]	222,3663 ± 0,0141 g/mol C 81,02 %, H 11,79 %, O 7,2 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Numéros CAS

α-bisabolol ou α,4-diméthyl-α-(4-méthyl-3-pentén-1-yl)-3-cyclohéxene-1-méthanol, numéro CAS 72691-24-8, mélange des racémiques
- (R,R)-α-bisabolol, numéro CAS 515-69-5, racémique
  - (+)-(αR,1R)-α-bisabolol, numéro CAS 23178-88-3
  - (–)-(αS,1S)-α-bisabolol, numéro CAS 23089-26-1
- (R,S)-α-bisabolol, numéro CAS 72059-10-0, racémique
  - (+)-(αS,1R)-α-bisabolol, numéro CAS 76738-75-5
  - (–)-(αR,1S)-α-bisabolol, numéro CAS 78148-59-1

β-bisabolol ou 1-(1,5-diméthyl-4-héxen-1-yl)-4-méthyl-3-cyclohéxen-1-ol, numéro CAS 22567-45-9, mélange des racémiques
- (R,R)-β-bisabolol, numéro CAS 100680-10-2, racémique
  - (1R,βR)-β-bisabolol, numéro CAS 700358-60-7
  - (1S,βS)-β-bisabolol, numéro CAS 15352-77-9
- (R,S)-β-bisabolol, numéro CAS 235421-59-7, racémique
  - (1R,βS)-β-bisabolol, numéro CAS 106035-75-0
  - (1S,βR)-β-bisabolol, numéro CAS 106035-76-1

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.