Batrachotoxine

La batrachotoxine (BTX) est un alcaloïde stéroïdien produit par certaines grenouilles d'Amérique du Sud (les dendrobates principalement), ainsi que par certains insectes de la famille des Melyridae (appartenant à la super-famille des Cleroidea) et par quelques oiseaux de Nouvelle-Guinée. Le terme batrachotoxine dérive du grec ancien batrachos (βάτραχος) et toxikon (τοξικόν) qui signifie « le poison de la grenouille »[3]. Cette toxine porte ce nom en raison de l'animal sur lequel elle fut découverte, Phyllobates aurotaenia (Boulenger, 1913) et de l'utilisation, par exemple sur les pointes de flèches, de cette toxine par les populations humaines qui sont au contact des populations de Phyllobates aurotaenia .

Pour les articles homonymes, voir BTX.

Batrachotoxine
Structure de la batrachotoxine.
Identification
No CAS 23509-16-2
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C31H42N2O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 538,675 ± 0,0299 g/mol
C 69,12 %, H 7,86 %, N 5,2 %, O 17,82 %,
Écotoxicologie
DL50 0,0027 mg·kg-1 (souris, i.v.)
0,002 mg·kg-1 (souris, s.c.)
0,002 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

La batrachotoxine est un ligand des canaux sodiques du cœur et du système nerveux central. Ainsi elle empêche la sécrétion de chlorure de sodium dans la lumière des cellules épithéliales de ces organes.

Des expériences menées chez les rongeurs donnent une dose létale médiane sous-cutanée de 2 µg/kg[4]. La batrachotoxinine A, produit dérivé, a une dose létale médiane de 1 000 µg/kg.

Origine de la toxine

À la fois pour les espèces de grenouilles et de passereaux sous-citées, cette toxine pourrait avoir pour origine l'alimentation ou une production « par des bactéries hôtes ou par des modifications de précurseurs fournis par ces mêmes bactéries »[5].

Origine de la toxine chez les grenouilles

La batrachotoxine est sécrétée notamment par des grenouilles d'Amérique du Sud appartenant au genre Phyllobates (5 espèces).

En captivité, il a été observé que l'effet de la toxine est fortement atténué[réf. nécessaire] ce qui amène à penser que l'alimentation joue un rôle déterminant dans la production de cette toxine.

Origine de la toxine chez les oiseaux

La batrachotoxine se rencontre chez l'Ifrita de Kowald[6] mais également quelques espèces du genre Pitohui[6],[7].

Chez ces passereaux, la batrachotoxine pourrait avoir en partie pour origine la consommation de scarabées Choresine[8] qui en contiennent eux-mêmes.

Notes et références

Notes
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Batrachotoxine », sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009
  3. Bailly 1901
  4. (en) Tokuyama, T., Daly, J. et Witkop, B., « The structure of batrachotoxin, a steroidal alkaloid from the Colombian arrow poison frog, Phyllobates aurotaenia, and partial synthesis of batrachotoxin and its analogs and homologs », J. Am. Chem. Soc., vol. 91, no 14,‎ , p. 3931–3938 (DOI 10.1021/ja01009a052)
  5. Mebs 2006
  6. Dumbacher, Spande et Daly 2006
  7. Dumbacher et al. 1992
  8. Dumbacher et al. 2004

Références
  • [Bailly, 1901] Anatole Bailly et al., Abrégé du dictionnaire grec français, Paris, Hachette Education, , 1012 p., 25 cm, relié (ISBN 2-01-003528-3, OCLC 36918374, notice BnF no FRBNF34750523, lire en ligne)
  • [Dumbacher et al., 1992] (en) John P. Dumbacher, Bruce M. Beehler, Thomas F. Spande, H. Martin Garraffo et John W. Daly, « Homobatrachotoxin in the genus Pitohui: chemical defense in birds? », Science, vol. 258, no 5083,‎ , p. 799-801 (résumé, lire en ligne [PDF]). PMID 1439786
  • [Dumbacher, Spande & Daly, 2000] (en) John P. Dumbacher, Thomas F. Spande et John W. Daly, « Batrachotoxin alkaloids from passerine birds: A second toxic bird genus (Ifrita kowaldi) from New Guinea », PNAS, vol. 97, no 24,‎ , p. 12970-12975 (résumé, lire en ligne [PDF]). PMID 11035772
  • [Dumbacher et al., 2004] (en) John P. Dumbacher, Avit Wako, Scott R. Derrickson, Allan Samuelson, Thomas F. Spandle et John W. Daly, « Melyrid beetles (Choresine): A putative source for the batrachotoxin alkaloids found in poison-dart frogs and toxic passerine birds », PNAS, vol. 101, no 45,‎ , p. 15857-15860 (résumé, lire en ligne [PDF]). PMID 15520388

Annexes

Articles connexes

Bibliographie

 : document utilisé comme source pour la rédaction de cet article.

  • (en) Stefan Lötters, Karl-Heinz Jungfer, Friedrich Wilhelm Henkel et Wolfgang Schmidt (préf. Amsterdam, Gaildorf, Kamen & Soest, ill. Svatek, photogr. Lotters et al.), Poison Frogs : Biology, Species & Captive Husbandry, Francfort-sur-le-Main, Chimaira, , 1re éd., 668 p., 24 cm x 17 cm x 4 cm, relié, couleur (ISBN 978-3-930612-62-8 et 3-93061-262-3, OCLC 174929258, notice BnF no FRBNF42510469)
  • [Mebs, 2006] Dietrich Mebs (trad. Max Goyffon), Animaux venimeux et vénéneux [« Venomous And Poisonous Animals »], Tec&Doc, , 345 p. [détail des éditions] (ISBN 2743008172 et 9782743008178)
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