Bacitracine

La bacitracine est un mélange de polypeptides produits par Bacillus subtilis. La bacitracine est un antibiotique qui agit sur la paroi bactérienne.

Identification
Bacitracine

N^o CAS	1405-87-4
N^o CE	215-786-2
Code ATC	D06AX05 R02AB04
DrugBank	Bacitracin
PubChem	6714010
SMILES	CCC(C)C1C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NCCCCC(C(=O)NC(C(=O)N1)CCCN)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CCC(=O)O)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C2CSC(=N2)C(C(C)CC)N)CC(=O)N)CC(=O)O)CC3=CN=CN3)CC4=CC=CC=C4 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C66H103N17O16S/c1-9-35(6)52(69)66-81-48(32-100-66)63(97)76-43(26-34(4)5)59(93)74-42(22-23-50(85)86)58(92)83-53(36(7)10-2)64(98)75-40-20-15-16-25-71-55(89)46(29-49(68)84)78-62(96)47(30-51(87)88)79-61(95)45(28-39-31-70-33-72-39)77-60(94)44(27-38-18-13-12-14-19-38)80-65(99)54(37(8)11-3)82-57(91)41(21-17-24-67)73-56(40)90/h12-14,18-19,31,33-37,40-48,52-54H,9-11,15-17,20-30,32,67,69H2,1-8H3,(H2,68,84)(H,70,72)(H,71,89)(H,73,90)(H,74,93)(H,75,98)(H,76,97)(H,77,94)(H,78,96)(H,79,95)(H,80,99)(H,82,91)(H,83,92)(H,85,86)(H,87,88)/t35u,36-,37-,40-,41+,42+,43-,44+,45-,46-,47+,48u,52u,53-,54-/m0/s1/f/h71-80,82-83,85,87H,68H2
Apparence	Poudre blanche à jaune inodore
Propriétés chimiques
Formule	C₆₆H₁₀₃N₁₇O₁₆S [Isomères]
Masse molaire[1]	1 422,693 ± 0,073 g/mol C 55,72 %, H 7,3 %, N 16,74 %, O 17,99 %, S 2,25 %,
Propriétés physiques
T° fusion	221 à 225 °C
Solubilité	très sol. dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S49 : Conserver uniquement dans le récipient d’origine. S3/7 : Conserver le récipient bien fermé dans un endroit frais. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 22, Phrases S : 3/7, 22, 24/25, 36/37/39, 45, 49,
Écotoxicologie
DL₅₀	>3 750 mg·kg^-1 souris oral 360 mg·kg^-1 souris i.v. 1 300 mg·kg^-1 souris s.c. 300 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Applications

Du fait de sa toxicité lors d'une prise orale, la bacitracine n'est utilisée qu'en application locale ou en laboratoire de bactériologie[2] pour identifier un streptocoque du groupe A (germe particulièrement sensible à la bacitracine).

Test à la bacitracine.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) John P. Harley, Donald A. Klein, Lansing M. Prescott, Linda M. Sherwood, Joanne M. Willey, Christopher J. Woolverton, Microbiologie, Bruxelles/Paris, De Boeck Supérieur, 16 avril 2010, 1088 p. (ISBN 978-2-8041-6012-8, lire en ligne), p. 584

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Prescott2010vf-2] (en) John P. Harley, Donald A. Klein, Lansing M. Prescott, Linda M. Sherwood, Joanne M. Willey, Christopher J. Woolverton, Microbiologie, Bruxelles/Paris, De Boeck Supérieur, 16 avril 2010, 1088 p. (ISBN 978-2-8041-6012-8, lire en ligne), p. 584