Aspalathine

L'aspalathine est la principale chalcone de la feuille du rooibos (Aspalathus linearis)[2], plus précisément c’est un C-hétéroside flavonoïque, constitué de deux parties :

une partie osidique : le glucose ;
une partie aglycone (ou génine) : une dihydrochalcone.

Identification
Aspalathine

Nom UICPA	2',3,4,4',6' -pentahydroxy-3-C-β-D -glucopyranosyldihydrochalcone
N^o CAS	6027-43-6
N^o ECHA	100.233.299
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₂₆O₁₂C₂₁H₂₄O₁₁,H₂O
Masse molaire[1]	470,4239 ± 0,0222 g/mol C 53,62 %, H 5,57 %, O 40,81 %,
Propriétés physiques
T° fusion	Ramollit à 140 °C. Décomposition : 150 à 160 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau et les solvants polaires. Insol dans les solvants non polaires.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'aglycone est lié à la partie flavonoique par un atome de carbone au lien d'un atome d'oxygène (O-hétéroside).

Cette flavonoïde est présente en plus forte quantité dans le rooibos vert (non fermenté) et est connue pour ses vertus antioxydantes[3].

L'aspalathine, qui est similaire en structure à la nothofagine, est oxydée lors de la fermentation du rooibos en dihydroiso-orientine[3].

Nom scientifique : 2',3,4,4',6'-pentahydroxy-3-C-β-D-glucopyranosyldihydrochalcone

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Koeppen BH, Roux DG, « C-glycosylflavonoids. The chemistry of aspalathin », Biochem. J., vol. 99, n^o 3,‎ 1966, p. 604–9 (PMID 4290475, lire en ligne)
(en) L Bramati, M Minoggio, C Gardana, P Simonetti, P Mauri & P Pietta., « Quantitative Characterization of Flavonoid Compounds in Rooibos Tea (Aspalathus linearis) by LC-UV/DAD », J. Agric. Food Chem., vol. 50, n^o 20,‎ 2002, p. 5513 -5519 (DOI 10.1021/jf025697h, résumé, lire en ligne)

Voir aussi

Articles connexes

Nothofagine

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Koeppen-1966-2] (en) Koeppen BH, Roux DG, « C-glycosylflavonoids. The chemistry of aspalathin », Biochem. J., vol. 99, n^o 3,‎ 1966, p. 604–9 (PMID 4290475, lire en ligne)

[Bramati-2002-3] (en) L Bramati, M Minoggio, C Gardana, P Simonetti, P Mauri & P Pietta., « Quantitative Characterization of Flavonoid Compounds in Rooibos Tea (Aspalathus linearis) by LC-UV/DAD », J. Agric. Food Chem., vol. 50, n^o 20,‎ 2002, p. 5513 -5519 (DOI 10.1021/jf025697h, résumé, lire en ligne)