Angélicine

L'angélicine ou isopsoralène est un composé organique de la famille des furocoumarines. Elle est notamment présente dans la racine de l'angélique où elle fut découverte en 1842 par M.L.A Buchner[6]^,[7]^,[2], ainsi que dans la psoralée bitumineuse (Bituminaria bituminosa).

Identification
Angélicine

Nom UICPA	2H-furo(2,3-h)(1)benzopyran-2-one
Synonymes	isopsoralène
N^o CAS	523-50-2
N^o ECHA	100.164.795
N^o RTECS	LV0940000
PubChem	10658
SMILES	O=C\2Oc3c1ccoc1ccc3/C=C/2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H6O3/c12-10-4-2-7-1-3-9-8(5-6-13-9)11(7)14-10/h1-6H InChIKey : XDROKJSWHURZGO-UHFFFAOYAC Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H6O3/c12-10-4-2-7-1-3-9-8(5-6-13-9)11(7)14-10/h1-6H Std. InChIKey : XDROKJSWHURZGO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₆O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	186,1635 ± 0,0101 g/mol C 70,97 %, H 3,25 %, O 25,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	126,5 °C[2]
Solubilité	860 mg·l^-1 (eau, 25 °C)[3]
Précautions
SGH
H302, H312, H315, H319, H332, H335, H351, P261, P280 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Directive 67/548/EEC[4]
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 20/21/22, 36/37/38, 40, Phrases S : 26, 36/37/39,
Écotoxicologie
DL₅₀	254 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[5]
LogP	2,08[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Elle se présente sous la forme de cristaux blanc quasi-insolubles dans l'eau (flottant même sur l'eau), peu solubles dans l'alcool à froid, mais très solubles à chaud dans l'alcool, l'éther, le chloroforme, la benzine, le disulfure de carbone et l'essence de térébenthine. Ces cristaux jaunissent au-dessus de 100 °C et l'angélicine fondue rougit jusqu'à sa carbonisation[2].

Comme les autres furocoumarines, elle est photosensibilisante pour la peau, et cette dernière, sensibilisée puis exposée à la lumière du soleil (et en particulier aux ultraviolets) présente un risque de mutation pouvant mener à des cancers. L'angélicine, accompagnée d'UV-A, est classée dans le groupe 3 des cancérigènes du CIRC.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Société royale des sciences médicales et naturelles de Bruxelles, Journal de médecine, de chirurgie et de pharmacologie, Volume 63, p.39
(en) « Angélicine », sur ChemIDplus, consulté le 13 juin 2011
Fiche Sigma Aldrich, consultée le 13 juin 2011
Indian Journal of Medical Research. Vol. 63, Pg. 833, 1975.
J. Berzelius, Rapport annuel sur les progrès des sciences physiques et chimiques, Volume 4, p.293, 1843
J. Pelouze, Edmond Fremy, Traité de chimie générale, Volume 6 p.389

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Bx-2] Société royale des sciences médicales et naturelles de Bruxelles, Journal de médecine, de chirurgie et de pharmacologie, Volume 63, p.39

[ChemID-3] (en) « Angélicine », sur ChemIDplus, consulté le 13 juin 2011

[sigma-4] Fiche Sigma Aldrich, consultée le 13 juin 2011

[5] Indian Journal of Medical Research. Vol. 63, Pg. 833, 1975.

[6] J. Berzelius, Rapport annuel sur les progrès des sciences physiques et chimiques, Volume 4, p.293, 1843

[7] J. Pelouze, Edmond Fremy, Traité de chimie générale, Volume 6 p.389