Allylamine

L'allylamine est un composé organique de formule semi-développée CH₂=CH-CH₂NH₂. Ce liquide incolore est la plus simple des amines insaturées. L'allylamine peut être préparée par hydrolyse de l'isocyanate d'allyle[5]. Elle réagit typiquement comme une amine[6].

Allylamine

Identification

Nom UICPA

3-amino-prop-1-ène

Synonymes

3-aminopropène, 3-aminopropylène, 2-propènamine, 2-propèn-1-amine, allyl amine

N^o CAS

107-11-9

N^o ECHA

100.003.150

N^o CE

203-463-9

SMILES

InChI

Apparence

liquide incolore

Propriétés chimiques

Formule

C₃H₇N [Isomères]

Masse molaire[1]

57,0944 ± 0,0031 g/mol
C 63,11 %, H 12,36 %, N 24,53 %,

Moment dipolaire

≈1,2 D [2]

Propriétés physiques

−88 °C

55−58 °C

0,7630 g·cm^-3

−28 °C

Thermochimie

C_p

équation[3] : $C_{P}=(18.274)+(2.6583E-1)\times T+(-1.2102E-4)\times T^{2}+(1.3458E-8)\times T^{3}+(3.2317E-12)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
87,156 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	87 126	1 526
378	104,85	102 259	1 791
418	144,85	109 327	1 915
458	184,85	116 074	2 033
498	224,85	122 505	2 146
538	264,85	128 628	2 253
578	304,85	134 452	2 355
618	344,85	139 984	2 452
658	384,85	145 233	2 544
698	424,85	150 206	2 631
738	464,85	154 912	2 713
778	504,85	159 360	2 791
818	544,85	163 559	2 865
858	584,85	167 517	2 934
899	625,85	171 336	3 001

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	174 837	3 062
979	705,85	178 128	3 120
1 019	745,85	181 216	3 174
1 059	785,85	184 114	3 225
1 099	825,85	186 831	3 272
1 139	865,85	189 378	3 317
1 179	905,85	191 765	3 359
1 219	945,85	194 003	3 398
1 259	985,85	196 104	3 435
1 299	1 025,85	198 079	3 469
1 339	1 065,85	199 938	3 502
1 379	1 105,85	201 695	3 533
1 419	1 145,85	203 361	3 562
1 459	1 185,85	204 948	3 590
1 500	1 226,85	206 505	3 617

Précautions

T+

F

N

Phrases R : 11, 23/24/25, 51/53,

Phrases S : 9, 16, 24/25, 45, 61,

Écotoxicologie

Seuil de l’odorat

bas : 2,5 ppm[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Réaction

Des polymérisations peuvent être faites pour préparer l'homopolymère poly(hydrochlorure d'allylamine) qui sert d'électrolyte ou des copolymères.

Sécurité

L'allylamine est hautement toxique et est lacrymogène.

Notes

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Allylamine » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
« Allylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
Allylamine, M. T. Leffler; OrgSynth, 1943, collvol. 2, p. 24. prep=CV2P0024
"Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, Weinheim. DOI:10.1002/047084289X.ra043

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HandbookChemPhys89ed-2] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50

[Yaws-3] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)

[hazmap-4] « Allylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[5] Allylamine, M. T. Leffler; OrgSynth, 1943, collvol. 2, p. 24. prep=CV2P0024

[6] "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, Weinheim. DOI:10.1002/047084289X.ra043