Alitame

L'alitame est un édulcorant artificiel peptidique dérivé de l'acide aspartique et qui est 2 000 fois plus sucré que le saccharose[4].

Identification
Alitame

Nom UICPA	(3S)-3-amino-4-[ [(1R)-1-methyl-2-oxo-2-[(2,2,4,4-tetramethyl-3-thietanyl)amino]ethyl]amino]-4-oxobutanoic acid
Synonymes	L-alpha-aspartyl-N-(2,2,4,4-tetramethyl-3-thietanyl)-D-alaninamide
N^o CAS	80863-62-3 99016-42-9 (Hydrate)
PubChem	64763
N^o E	E956
SMILES	C1(SC(C)(C)C1NC(=O)[C@@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H25N3O4S/c1-7(16-11(21)8(15)6-9(18)19)10(20)17-12-13(2,3)22-14(12,4)5/h7-8,12H,6,15H2,1-5H3,(H,16,21)(H,17,20)(H,18,19)/t7-,8+/m1/s1
Apparence	Poudre blanche inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₂₅N₃O₄S [Isomères]
Masse molaire[2]	331,431 ± 0,02 g/mol C 50,73 %, H 7,6 %, N 12,68 %, O 19,31 %, S 9,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	136 à 147 °C [3]
Solubilité	1 part dans 5000 parts (chloroforme, 25 °C), 1 dans 1,6 (éthanol, 25 °C), pratiquement insol. Dans le n-heptane, 1 dans 2,4 (méthanol, 25 °C), 1 dans 1,9 (propylène glycol, 25 °C), 1 dans 8,3 (eau, 5 °C), 1 dans 7,6 (eau, 25 °C), 1 dans 3,3 (eau, 40 °C), 1 dans 2,0 (eau, 50 °C)[3]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	$\lbrack \alpha \rbrack _{D}^{25}$ = +40° à +50° (solution aqueuse à 1 %)[3]
Composés apparentés
Autres composés	Aspartame, Néotame

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

L'alitame a été développé par l'entreprise pharmaceutique américaine Pfizer dans les années 1980 et qui le commercialisa sous la marque Aclame. Avec le néotame, il fait partie de la seconde génération d'édulcorants dipeptidiques issue de la recherche entreprise après la découverte fortuite de l'aspartame en 1965[5].

En 1986, Pfizer Central Research déposa une requête auprès de la Food and Drug Administration (FDA) afin d'utiliser l'alitame comme édulcorant. L'entreprise retira par la suite sa demande avant même que la FDA ne donne son avis[6].

Danisco qui avait récemment déposé la même requête auprès de la FDA en 2007, vient de retirer sa demande en juin 2008 et par la même occasion, arrête la production de cet édulcorant pour des raisons économiques de production[6].

Propriétés physico-chimiques

Structure

L'alitame est un dipeptide composé de l'acide L-aspartique, de la D-alanine et d'une amine.

Propriétés chimiques

L'alitame est plus stable que l'aspartame dans les solutions de pH acide et à température élevée (cuisson)[7].

Autres propriétés

L'alitame a un pouvoir sucrant 2 000 plus élevé que le saccharose[1] et à peu près 10 fois plus sucré que l'aspartame à poids égal.

Étant un peptide, il ne favorise pas la formation des caries dentaires et est approprié pour les personnes souffrant du diabète[8]. Contrairement à l'aspartame, il ne contient pas de phénylalanine et par conséquent convient aux personnes souffrant de phénylcétonurie.

Métabolisme

Seul l'acide aspartique de l'alitame est métabolisé par le corps, produisant alors moins de calories que les peptides, 1,4 kcal·g^-1[8].

Utilisation

Grâce à sa bonne stabilité, l'alitame peut être utilisé dans les aliments cuits et cuisinés. Par exemple, il peut être utilisé dans les boissons, produits laitiers, desserts, pain, gâteau et pâtisseries, fruit en conserve, bonbons et chewing-gums[7].

Réglementation

L'alitame est considéré par le Codex alimentarius comme un édulcorant et lui a attribué le numéro d'additif international (INS) 956[9]. Son utilisation est limité à un certain nombre de produits alimentaires (de 40 à 300 ppm) et comme édulcorant de table (en accordance avec les BPF)[10]. L'utilisation d'alitame comme édulcorant est autorisée au Mexique, en Australie, en Nouvelle-Zélande, à Hong Kong (2003) et en Chine[8]^,[6]^,[11]. L'autorisation d'utilisation aux États-Unis comme édulcorant et arôme demandé par Danisco America auprès de la FDA n'a pas été poursuivie car elle a été retirée avant son approbation[6]. L'alitame ne fait pas partie de la liste des édulcorants et additifs autorisés en Europe pour le moment[12]^,[13].

Santé

En 1996, le JECFA a établi une dose journalière admissible (DJA) de 0 à 1 mg/kg de masse corporelle durant sa 46^e conférence[1].

Production et synthèse

L'alitame est préparé par une synthèse impliquant plusieurs réactions chimiques et deux intermédiaires : l'acide acétique (S)-[2,5-dioxo-(4-thiazolidine)] et la (R)-2-amino-N-(2,2,4,4-tetramethyl-3-thiétanyl)propanamide. Le composé final est isolé, purifié par cristallisation et plusieurs étapes de purification se terminant par une recristallisation dans l'eau donnant un hydrate d'alitame[1]. Cette synthèse est coûteuse en énergie, en déchets (produits intermédiaires) et nettoyage des fûts de réactions[6].

Notes et références

(en) JECFA, « Monograph 1 Alitame - INS N° 956 », Food additive Monograph, sur http://www.fao.org, FAO, 2006 (consulté le 16 octobre 2008), p. 1-4 [PDF]
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Raymond C Rowe, Paul J Sheskey, Marian E Quinn, Handbook of Pharmaceutical Excipients, Londres, Pharmaceutical Press and American Pharmacists Association, 2009, 6^e éd., 888 p. (ISBN 978-0-85369-792-3), p. 28
(en) ChemIDplus, « Alitame anhydrous - RN: 80863-62-3 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 16 octobre 2008)
(en) M Goodman & YS Oh, « United States Patent 5298272 - Bridged carboxylic ortho ester sweetener », sur www.freepatentsonline.com, 1992 (consulté le 18 septembre 2008)
(en) S Hills, « Sweetener production stopped due to high costs », Product Categories, sur http://www.foodnavigator.com, 23 juin 2008 (consulté le 16 octobre 2008)
(en) Bénéo, « Further sweeteners », sur http://www.beneo-palatinit.com/, Suedzucker (consulté le 16 octobre 2008)
(en) IFIC, « Glossary of Food-Related Terms », sur http://www.ific.org, IFIC (consulté le 16 octobre 2008)
« Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires », CAC/GL 361989, sur http://www.codexalimentarius.net, Codex alimentarius, 1989 (consulté le 16 octobre 2008), p. 1-35 [PDF]
(en) Codex Alimentarius Commission, « Updated up to the 31st Session of the Codex Alimentarius Commission for Alitame (956) », GSFA Online, sur http://www.codexalimentarius.net, Codex Alimentarius, 2008 (consulté le 16 octobre 2008)
(en) Public Health and Municipal Services Ordinance, « Fodd adulteration (Artificiel sweeteners) & Food ans drugs (Composition and labelling) », sur http://www.legco.gov.hk, Health, Welfare and Food Bureau of Hong Kong, octobre 2003 (consulté le 16 octobre 2008), p. 1-5 [PDF]
Parlement européen et Conseil de l'Europe, « La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel de l'Union européenne, n^o L 61,‎ 20 février 1995, p. 1-56 (lire en ligne). [PDF]
Parlement européen et Conseil de l'Europe, « Directive 94/35/CE concernant les édulcorants destinés à être employés dans les denrées alimentaires. », Journal Officiel, n^o L 237,‎ 10 septembre 1994 (lire en ligne). [PDF]

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) Alitame Biological data & Toxicological review WHO Food Additives Series 35
(en) Docket No. FDA-1986-F-0277 [PDF]

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[jecfa-956-1] (en) JECFA, « Monograph 1 Alitame - INS N° 956 », Food additive Monograph, sur http://www.fao.org, FAO, 2006 (consulté le 16 octobre 2008), p. 1-4 [PDF]

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Rowe-3] (en) Raymond C Rowe, Paul J Sheskey, Marian E Quinn, Handbook of Pharmaceutical Excipients, Londres, Pharmaceutical Press and American Pharmacists Association, 2009, 6^e éd., 888 p. (ISBN 978-0-85369-792-3), p. 28

[chemidplus-4] (en) ChemIDplus, « Alitame anhydrous - RN: 80863-62-3 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 16 octobre 2008)

[US-5298272-5] (en) M Goodman & YS Oh, « United States Patent 5298272 - Bridged carboxylic ortho ester sweetener », sur www.freepatentsonline.com, 1992 (consulté le 18 septembre 2008)

[Hills-2008-6] (en) S Hills, « Sweetener production stopped due to high costs », Product Categories, sur http://www.foodnavigator.com, 23 juin 2008 (consulté le 16 octobre 2008)

[beneo-7] (en) Bénéo, « Further sweeteners », sur http://www.beneo-palatinit.com/, Suedzucker (consulté le 16 octobre 2008)

[ific-8] (en) IFIC, « Glossary of Food-Related Terms », sur http://www.ific.org, IFIC (consulté le 16 octobre 2008)

[Codex_Alimentarius-9] « Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires », CAC/GL 361989, sur http://www.codexalimentarius.net, Codex alimentarius, 1989 (consulté le 16 octobre 2008), p. 1-35 [PDF]

[codex-gfsa-956-10] (en) Codex Alimentarius Commission, « Updated up to the 31st Session of the Codex Alimentarius Commission for Alitame (956) », GSFA Online, sur http://www.codexalimentarius.net, Codex Alimentarius, 2008 (consulté le 16 octobre 2008)

[HWF-11] (en) Public Health and Municipal Services Ordinance, « Fodd adulteration (Artificiel sweeteners) & Food ans drugs (Composition and labelling) », sur http://www.legco.gov.hk, Health, Welfare and Food Bureau of Hong Kong, octobre 2003 (consulté le 16 octobre 2008), p. 1-5 [PDF]

[95/2/CE-12] Parlement européen et Conseil de l'Europe, « La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel de l'Union européenne, n^o L 61,‎ 20 février 1995, p. 1-56 (lire en ligne). [PDF]

[94/35/CE-13] Parlement européen et Conseil de l'Europe, « Directive 94/35/CE concernant les édulcorants destinés à être employés dans les denrées alimentaires. », Journal Officiel, n^o L 237,‎ 10 septembre 1994 (lire en ligne). [PDF]