Aldimine

En chimie organique, une aldimine est une imine qui est un analogue structurel à un aldéhyde[1].

Les aldimines ont une structure générale de la forme R–CH=N–R'. Les aldimines sont similaires aux cétimines, analogues structurels des cétones.

Une importante partie des aldimines est constitué des bases de Schiff (au sens restreint), dans lesquelles le substituant (R') sur l'atome d'azote est un groupe alkyle ou un groupe aryle (mais pas un hydrogène)[2].

  • Aldimine primaire
  • Aldimine secondaire
  • Aldéhyde

Nomenclature

Les aldimines peuvent être nommées de trois façons[3]:

  1. en remplaçant le -e final de l'alcane parent par le suffixe -imine;
  2. en les considérant comme des dérivés alkylidènes de l'azane;
  3. (rare) en les considérant comme des dérivés alkylidènes d'une amine.

Une nomenclature à présent obsolète les considère comme des dérivés de l'aldéhyde analogue.

Nomenclature CH3–CH2–CH2–CH=NH CH3–CH=N–CH3
1 butanimine N-méthyléthanimine
2 butylidénazane éthylidéne(méthyl)azane
3 butylidènamine N-méthyléthylidènamine
obsolète butyraldéhyde imine acétaldéhyde N-méthylimine

Notes et références
  1. (en) « aldimines », Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], IUPAC, 1997, version corrigée en ligne :  (1995), 2e éd.
  2. (en) « Schiff bases (Schiff's bases) », Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], IUPAC, 1997, version corrigée en ligne :  (1995), 2e éd.
  3. IUPAC, Blue Book : "Recommendation R-R-5.4.3.", Oxford, Blackwell Science, (ISBN 0-632-03488-2), p. 89–90
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