Alachlore

L'alachlore est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet herbicide, et qui appartient à la famille chimique des chloroacétamides. C'est le composant principal du Lasso, un herbicide anciennement commercialisé par Monsanto[5]^,[6].

Identification
Alachlore

Nom UICPA	2-chloro-2',6'-diéthyl-N-(méthoxyméthyl)acétanilide
N^o CAS	15972-60-8
N^o ECHA	100.036.448
N^o CE	240-110-8
SMILES	CCC1=C(C(=CC=C1)CC)N(COC)C(CCl)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H20ClNO2/c1-4-11-7-6-8-12(5-2)14(11)16(10-18-3)13(17)9-15/h6-8H,4-5,9-10H2,1-3H3
Apparence	solide cristallin, inodore, incolore à crème[1].
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₂₀Cl N O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	269,767 ± 0,015 g/mol C 62,33 %, H 7,47 %, Cl 13,14 %, N 5,19 %, O 11,86 %,
Propriétés physiques
T° fusion	40 °C[1]
T° ébullition	100 °C à 0,03 mbar. Décomposition à 105 °C[3]
Solubilité	212 mg·l^-1 eau à 20 °C. Soluble dans l'acétone, le benzène, le chloroforme, l'éthanol, l'éther et l'acétate d'éthyle
Masse volumique	1,1 g·cm^-3[1]
Point d’éclair	137 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante	0,00003 mbar à 25 °C
Précautions
SGH[4]
Attention H302, H317, H351 et H410 H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL₅₀	930–1 360 mg·kg^-1 (rats, oral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

pour l’Union européenne : cette substance active n'est pas inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE (décision 2006/966/CE du 18 décembre 2006) ;
pour la France : cette substance active n'est pas autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché. L'avis au Journal Officiel du 28 mars 2008 fixe un délai à l'utilisation des stocks de produits contenant cette substance active jusqu'au 18 juin 2008.

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

hydrolyse à pH 7 : stable ;
solubilité : 170 mg·l^-1 ;
coefficient de partage carbone organique-eau : 122 cm³·g^-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol ;
durée de demi-vie : 11 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol ;
coefficient de partage octanol-eau : 3,52. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

CL50 sur poissons : 1,8 mg·l^-1 ;
CL50 sur daphnies : 0,05 mg·l^-1 ;
CL50 sur algues : 0,11 mg·l^-1.

Toxicité pour l’homme

Sur le plan de la toxicité pour l’homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,0005 mg·kg^-1·j^-1.

L'agriculteur français Paul François a été empoisonné par l’utilisation de Lasso (alachlore) de Monsanto[7]^,[8].

Notes et références

ALACHLORE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) WHO Data Sheet
Numéro index 616-015-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
Fiche technique du Lasso
https://www.alternatives-economiques.fr//intoxications-elementaires/00081474
Philippe Chassepot, « Paul François, le paysan contre Monsanto », Le temps, 22 janvier 2018 (page consultée le 23 janvier 2018).
Coralie Schaub, « Paul François, un céréalier à la vie «empoisonnée» par Monsanto », Libération, 6 novembre 2017 (page consultée le 23 janvier 2018).

Voir aussi

Portail de la chimie
Portail de l’agriculture et l’agronomie
Portail de la protection des cultures

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[ICSC-1] ALACHLORE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[inchem-3] (en) WHO Data Sheet

[SGH-4] Numéro index 616-015-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[5] Fiche technique du Lasso

[6] ttps://www.alternatives-economiques.fr//intoxications-elementaires/00081474

[7] Philippe Chassepot, « Paul François, le paysan contre Monsanto », Le temps, 22 janvier 2018 (page consultée le 23 janvier 2018).

[8] Coralie Schaub, « Paul François, un céréalier à la vie «empoisonnée» par Monsanto », Libération, 6 novembre 2017 (page consultée le 23 janvier 2018).