Acide thioacétique

L'acide thioacétique est un composé organique acide de formule semi-développée CH3COSH. C'est l'équivalent sulfuré de l'acide acétique (AcOH) avec un point d'ébullition (87–93 °C) plus bas. Il est peu soluble dans l'eau où il subit une hydrolyse, lente à basse température, plus rapide à haute température[1].

Acide thioacétique
Identification
Nom UICPA S-acide éthanethioique
Synonymes

acide thiacétique
acétyl mercaptan
acide thionoacétique
No CAS 507-09-5
No ECHA 100.007.331
No CE 208-063-8
No RTECS AJ5600000
PubChem 10484
ChEBI 16555
SMILES
InChI
Apparence Liquide légèrement jaune d'odeur piquante[1]
Propriétés chimiques
Formule C2H4OS  [Isomères]
Masse molaire[2] 76,118 ± 0,007 g/mol
C 31,56 %, H 5,3 %, O 21,02 %, S 42,13 %,
pKa 3,33 à 25 °C[3],[1]
Propriétés physiques
T° fusion −17 °C[1],[4]
T° ébullition 87 °C (décomp.)[1]
93 °C[4]
88−91,5 °C[5]
Solubilité peu soluble dans l'eau, soluble dans les alcools et éthers légers[1]
Masse volumique 1,065 g·cm-3 à 25 °C[5]
Point d’éclair 11 °C[5]
39,4 °C[6]
Pression de vapeur saturante 1,07 mbar à 20 °C[1]
Viscosité dynamique 6,3 mPa·s(cP) à 20 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1.465[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5],[6]

C

F
Transport
-
   2436 3/PG 2   
Écotoxicologie
DL50 75 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est utilisé en synthèse organique pour introduire le groupe thiol (–SH) dans des molécules. Dans une méthode synthétique, ce réactif est utilisé avec AIBN pour une addition nucléophile par l'intermédiaire d'un radical libre qui transforme un alcène exocyclique en un thioester[7]:

Utilisation possible de l'acide thioacétique.

Notes et références
  1. Fiche Thioacetic acide [PDF] de Arkema inc.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases, zirchrom.com
  4. Thioacetic acid sur ChemIDPlus.
  5. Thioacetic acid chez Sigma-Aldrich.
  6. MSDS Thioacetic Acid.
  7. László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták, Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives, ARKIVOC, 2004, (vii), p. 196-207/ article [PDF]

Voir aussi
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