Acide phosphoénolpyruvique

L’acide phosphoénolpyruvique — ou phosphoénolpyruvate sous forme déprotonée, abrégée en PEP — est un composé organique important en biochimie, en raison notamment de son groupe phosphate à haut potentiel de transfert (ΔG°' = −61,9 kJ mol−1, valeur la plus élevée trouvée chez les êtres vivants). Il intervient par conséquent comme métabolite de la glycolyse en relation avec la chaîne respiratoire, fournissant l'énergie nécessaire à la phosphorylation d'une molécule d'ADP en ATP. Il intervient également comme accepteur de CO2 hydraté (HCO3-) chez les plantes au métabolisme C4 ou CAM, pour former l'oxaloacétate, dans une réaction catalysée par la phosphoénolpyruvate carboxylase.

Pour les articles homonymes, voir PEP.

Acide phosphoénolpyruvique

Structure de l'acide phosphoénolpyruvique
Identification
Nom UICPA Acide 2-phosphonooxyprop-2-ènoïque
No CAS 138-08-9
No ECHA 100.004.830
No CE 205-312-2
PubChem 1005
ChEBI 44897
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H5O6P  [Isomères]
Masse molaire[1] 168,042 ± 0,0046 g/mol
C 21,44 %, H 3 %, O 57,13 %, P 18,43 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Rôle dans la glycolyse

Pour un article plus général, voir glycolyse.

'Biosynthèse'   'Dégradation'
       H2O +           + ADP + H+  →  ATP +  
2PG   PEP   PEP   Pyruvate
Énolase (phosphopyruvate hydratase) – EC 4.2.1.11   Pyruvate kinase – EC 2.7.1.40

Biosynthèse

Le 2-phospho-D-glycérate (2PG) produit au cours de la glycolyse est déshydraté par une lyase, l’énolase (ou phosphopyruvate hydratase), pour former le phosphoénolpyruvate (PEP). Un cation Mg2+ est requis comme « catalyseur » de la réaction de déshydratation, tandis qu'un second Mg2+ intervient avec un rôle « conformationnel » en coordination avec le groupe carboxyle du 2PG.

Dégradation

Le groupe phosphate à haut potentiel de transfert (ΔG°' = −61,9 kJ mol−1) du PEP permet la phosphorylation d'une molécule d'ADP en ATP par la pyruvate kinase. Un cation Mg2+ est nécessaire à cette réaction comme cofacteur.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi
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